HOOFDSTUK 5 : NUCLEIC ACIDS
1. Nucleotides are the building blocks of nucleic acids
1.1. Nucleotides Contain Phosphates, Pentoses and Characteristic
Nitrogen-containing Bases
1869 : Zwitser Friedrick Miescher ontdekte moleculen met C,H,O,N en P en noemde het
nuclein
Nucleïnezuren = polymeren van nucleotiden waarin de nucleotideresiduen zijn gekoppeld in
een specifieke sequentie door fosfodiësterbindingen
Albrecht Kossel : nucleotiden zijn de bouwstenen
Berg,Gilbert & Sanger : belangrijkste eig. van nucleïnezuren is sequentie van nucleotiden
Nucleotides have three characteristic components…
De core is een pentose (D-ribose of 2’-deoxy-D-ribose)
- De koolstofnummers benoemen met een ‘
- In een nucleotide : D-ribose en 2’-deoxy-D-ribose in cyclische β-D-furanose vorm (envelop)
- Een nucleotide met D-ribose wordt een ribonucleotide genoemd en een ribonucleotide
polymeer wordt ribonucleïnezuur genoemd (RNA)
- Een nucleotide met 2’-deoxy-D-ribose wordt deoxyribonucleotide genoemd en een
deoxyribonucleotide polymeer wordt deoxyribonucleïnezuur genoemd (DNA)
Nucleotiden hebben één of meer fosfaat groepen
- NMPs : nucleotide monophosphates
NDPs : nucleotide diphosphates
NTPs : nucleotide triphosphates
- de α fosfaat groep van een nucleotide is gebonden aan de C5’ van (deoxy)ribose via een
fosfoester binding
- de β fosfaat groep is gebonden aan de α fosfaat groep via fosfoanhydride binding
- de γ fosfaat groep is gebonden aan de β fosfaat groep via fosfoanhydride binding
Nucleotiden bevatten stikstofhoudende basen , wat derivaten zijn van pyrimidine en purine
, - de stikstofhoudende base is gebonden aan de C1’ van (deoxy)ribose via een N-β-glycosidic
bond
- in geval van pyrimidines is de N-β-glycosidic bond located at N1
In geval van purines is de N-β-glycosidic bond located at N9
- de purines zijn meestal adenine (DNA en RNA) en guanine (DNA en RNA)
De pyrimidines zijn meestal cytosine (DNA en RNA), thymine (DNA) en uracil (RNA)
deze basen zijn aromatisch, hydrofoob, hebben H-binding donors en acceptors,
sterke absorptie bij 260nm (UV-vis)
Nucleotiden zonder fosfaat groepen worden nucleosides genoemd
- (deoxy)adenosine
- (deoxy)guanosine
- (deoxy)thymidine
- (deoxy)uridine
- (deoxy)cytidine
(deoxy)nucleotide nomenclatuur
- (d)NMP's: (deoxy)nucleoside-5'-monofosfaat
- (d)NDO's: (deoxy)nucleoside-5'-difosfaat
- (d)NTP's: (deoxy)nucleoside-5'-trifosfaat
1. Nucleotides are the building blocks of nucleic acids
1.1. Nucleotides Contain Phosphates, Pentoses and Characteristic
Nitrogen-containing Bases
1869 : Zwitser Friedrick Miescher ontdekte moleculen met C,H,O,N en P en noemde het
nuclein
Nucleïnezuren = polymeren van nucleotiden waarin de nucleotideresiduen zijn gekoppeld in
een specifieke sequentie door fosfodiësterbindingen
Albrecht Kossel : nucleotiden zijn de bouwstenen
Berg,Gilbert & Sanger : belangrijkste eig. van nucleïnezuren is sequentie van nucleotiden
Nucleotides have three characteristic components…
De core is een pentose (D-ribose of 2’-deoxy-D-ribose)
- De koolstofnummers benoemen met een ‘
- In een nucleotide : D-ribose en 2’-deoxy-D-ribose in cyclische β-D-furanose vorm (envelop)
- Een nucleotide met D-ribose wordt een ribonucleotide genoemd en een ribonucleotide
polymeer wordt ribonucleïnezuur genoemd (RNA)
- Een nucleotide met 2’-deoxy-D-ribose wordt deoxyribonucleotide genoemd en een
deoxyribonucleotide polymeer wordt deoxyribonucleïnezuur genoemd (DNA)
Nucleotiden hebben één of meer fosfaat groepen
- NMPs : nucleotide monophosphates
NDPs : nucleotide diphosphates
NTPs : nucleotide triphosphates
- de α fosfaat groep van een nucleotide is gebonden aan de C5’ van (deoxy)ribose via een
fosfoester binding
- de β fosfaat groep is gebonden aan de α fosfaat groep via fosfoanhydride binding
- de γ fosfaat groep is gebonden aan de β fosfaat groep via fosfoanhydride binding
Nucleotiden bevatten stikstofhoudende basen , wat derivaten zijn van pyrimidine en purine
, - de stikstofhoudende base is gebonden aan de C1’ van (deoxy)ribose via een N-β-glycosidic
bond
- in geval van pyrimidines is de N-β-glycosidic bond located at N1
In geval van purines is de N-β-glycosidic bond located at N9
- de purines zijn meestal adenine (DNA en RNA) en guanine (DNA en RNA)
De pyrimidines zijn meestal cytosine (DNA en RNA), thymine (DNA) en uracil (RNA)
deze basen zijn aromatisch, hydrofoob, hebben H-binding donors en acceptors,
sterke absorptie bij 260nm (UV-vis)
Nucleotiden zonder fosfaat groepen worden nucleosides genoemd
- (deoxy)adenosine
- (deoxy)guanosine
- (deoxy)thymidine
- (deoxy)uridine
- (deoxy)cytidine
(deoxy)nucleotide nomenclatuur
- (d)NMP's: (deoxy)nucleoside-5'-monofosfaat
- (d)NDO's: (deoxy)nucleoside-5'-difosfaat
- (d)NTP's: (deoxy)nucleoside-5'-trifosfaat
