Eerste semester: K. Van Hecke en H. Troys
,INLEIDING
‘Chemie’ van biomoleculen en biologische macromoleculen
1. BIOCHEMIE IS EEN BIOLOGISCHE EN CHEMISCHE WETENSCHAP
Om werking van biomoleculen te begrijpen, verdiepen in structuur, in driedimensionale architectuur
en in manier waarop ze reageren (met elkaar of met andere moleculen)
Interacties tussen biomoleculen en hun bouwstenen;
• Covalente chem. bindingen
• Niet-covalente interacties of zwakke krachten
2. OVERZICHT VAN DRIE BIOPOLYMEREN
Macromoleculen opgebouwd door covalent op elkaar binden van stabiele eenheden (monomeren)
• Homobiopolymeren; bestaan uit één type monomeer
o Sommige polysachariden
• Heterobiopolymeren; bestaan uit versch. opeenvolgingen van respectievelijk 20 en 4
versch. bouwstenen
o Eiwitten en nucleïnezuren
EIWITTEN
Polypeptideketens die bestaan uit aminozuren
De 20 mogelijke monomeren of aminozuren in eiwitten
verschillen van elkaar in R-groep
Onderlinge koppeling via covalente bindingen
EW gaan specifieke interacties aan met en kleinere moleculen
POLYSACHARIDEN
Bestaan uit monosachariden (kennen we als suikers)
Dissacharide; twee suikermoleculen covalent op elkaar
gebonden
Covalente binding = glycosidebinding
Polysachariden; duizenden suikermoleculen verbonden via
glycosidebindingen
NUCLEÏNEZUREN (DNA)
DNA bestaat uit 2 ketens (bestaat elk uit suiker, base en fosfaatgroep)
Elk opgebouwd uit covalente op elkaar gebonden bouwstenen (nucleotiden)
,o 4 mogelijke nucleotiden: ATP, TTP, GTP, CTP
o Nucleotiden verschillen in base
+ vierde type biomolecule = vetten of lipiden
3. BELANG VAN NIET-COVALENTE AANTREKKINGSKRACHTEN
Biomoleculen gebruiken zwakke krachten volop in communicatie met andere biomoleculen (dus in
hun functie)
Functie van biopolymeren steunt op niet-covalente zwakke elektrostat. aantrekkingskrachten tussen
delen van deze grote moleculen
EW vormen complexen met andere moleculen door het vormen van zwakke
aantrekkingskrachten = moleculaire herkenning
Moleculaire herkenning steunt op aanwezigheid van chem. groepen met welbep. eigen op het opp.
van de biomoleculen
Voorbeeld: Werking insuline hormoon (biomolecule van 51 bouwstenen)
Rol: gekoppeld aan suikerziektes
Vrijgesteld uit pancreas als suikerconcentratie te hoog is
Stuurt signaal om niveaus te herstellen
Chemische vingers op biomoleculen, functionele groepen die elkaar aantrekken via niet-covalente
krachten (contact maken)
BELANGRIJK
• Verschil tussen carbonylfunctie en carboxylfunctie
o Carboxyl heeft zwak zure eigen
• Verschil tussen amide en amine
o Amine is een zwak basische functie (amide is geen base, neemt dus geen
waterstofkation op)
Belangrijke eigen om rol van funct. groepen te begrijpen;
• Polair (=hydrofiel) of apolair(=hydrofoob) karakter
• Ladingsverdeling in versch. funct. groepen
• Zwak zuur of basisch karakter
o Negatief, niet-geladen of positief geladen
• Mate waarin funct. groepen met ander funct. groepen zwakke krachten aangaan
HOOFDSTUK 1: Zwakke krachten tussen biomoleculen
, Belangrijkste niet-covalente aantrekkingskrachten;
• Tussen polaire moleculen
o Ionaire of elektrostat. aantrekking
o Dipoolinteractie
o Waterstofbrugvorming
• Tussen apolaire moleculen
o Londonkrachten of van der Waalskrachten
Deze treden op tussen functionele groepen aanwezig op versch. plaatsen in 1 grote biomolecule
1. IONAIRE OF ELEKTROSTATISCHE AANTREKKING
Zoutbrug of ionbinding
Kation en anion oefenen elektrostat. aantrekkingskracht op elkaar uit, sterkte bep. door ‘Wet
van Coulomb’
F ≈ 𝑞1 .𝑞2/𝑟2.𝐷
Kracht F is recht evenredig met ladingen van de 2 groepen (q1 en q2)
omgekeerd evenredig met kwadraat van afstand tussen q1 en q2 en diëlektriciteitscte (D)
In lucht is D = 1
In water is D = 80 (aantrekkingskracht zal dus afgezwakt worden)
Elektrostat. aantrekkingskracht tussen ionen = ZOUTBRUG
Wordt gevormd tussen pos. kation en neg. anion
Energie bij een zoutbrug ~ 33 kJ/mol
Tussen polaire moleculen of polaire funct. groepen met part. pos. of neg. lading
Dipoolinteractie of Keesomkracht
o Deze krachten zijn zwakker dan deze tussen ionen
o Recht-evenredig met product van netto-dipoolmomenten
o Omgekeerd evenredig met r³
2. WATERSTOFBRUGGEN
Niet-covalente elektrostat. aantrekking tussen waterstofmoleculen onderling
MAAR ook tussen;
• Moleculen met geschikte funct. groepen (-OH, -NH2, -COOH, -CONH2) waarin atomen sterk
elektronegatief karakter hebben
o Dooraanwezigheid van stikstof- of zuurstofatomen