Hybridisatie
In organische moleculen zijn alle atomen (met uitzondering H-atomen) gehybridiseerd.
Voor het vormen van bindingen wordt geen gebruik gemaakt van hun atoomorbitalen maar
wel van hybride orbitalen.
Voor atomen binnen organische moleculen kunnen 3 hybridisatietoestanden worden
onderscheiden:
• Sp3 hybridisatie
• Sp2 hybridisatie
• Sp hybridisatie
Deze zijn bepalend voor de 3D structuur van de organische molecule.
Hybridisatie van het C-atoom
Het C-atoom heeft atoomnummer Z = 6.
De totale elektronenconfiguratie van het C-atoom wordt voorgesteld als 1s2 2s2 2p2.
Deze elektronconfiguratie stelt de elektron verdeling voor die typisch is bij het anorganische
C-atoom. Het anorganisch C-atoom is het C-atoom dat je aantreft in grafiet en diamant.
In deze voorstelling stellen 1s, 2s en 2p atoomorbitalen voor. Elk van deze atoomorbitalen
zijn gevuld met 2 elektronen.
Het 2p atoomorbitaal bestaat uit 3 energetisch gelijkwaardige atoomorbitalen, namelijk 2px,
2py en 2pz.
Atoomorbitalen met dezelfde energiewaarde worden "gedegenereerd" genoemd.
Sp3 hybridisatie
We beschouwen de meest eenvoudige organische molecule: methaan: CH4
Uit onderzoek is gebleken dat de bindingshoeken in methaan 109° bedragen. Hoe
kan dit verschil van 19° worden verklaard?
In methaan komt het centrale C-atoom voor in gehybridiseerde toestand en zijn de C-H
bindingen het gevolg van het gebruik van hybride orbitalen die we aantreffen rond dit
gehybridiseerde C-atoom!
Voor het maken van 4 enkelvoudige bindingen, zijn 4 energetisch gelijkwaardige hybride
orbitalen rond het C-atoom nodig.
Deze 4 hybride orbitalen worden bekomen uit de lineaire combinatie van de 4 valentie-
atoomorbitalen van het C-atoom. De resulterende orbitalen worden sp3 hybride orbitalen
genoemd. De 4 valentie elektronen van het C-atoom worden verdeeld over deze 4
, energetisch gelijkwaardige sp3 hybride orbitalen, met andere woorden: elk sp3 hybride
orbitaal is gevuld met 1 elektron (figuur).
De 4 sp3 hybride orbitalen (figuur; 4 grijze loben) zijn gericht volgens
de hoekpunten van een tetraëder (figuur). Bijgevolg bedragen de
hoeken tussen deze 4 sp3 hybride orbitalen 109°!
De sp3 hybridisatie toestand komt voor bij alle enkelvoudig
gebonden atomen in organische moleculen. Een uitzondering is het
H-atoom. Dit komt nooit voor in gehybridiseerde toestand. Het is dus het enige atoom in
organische moleculen dat gebruik maakt van een atoomorbitaal, namelijk het 1s
atoomorbitaal, voor het maken van bindingen.
Voorbeeld:
Ethaan
In de Lewisstructuur stellen we vast dat beide C-atomen enkelvoudig gebonden zijn.
In de correcte 3D voorstelling van ethaan zijn beide C-atomen sp3 gehybridiseerd. Deze
beide atomen maken dus gebruik van hybride orbitalen voor het maken van 4 enkelvoudige
bindingen. Concreet betekent dit:
• Elke C-H binding ontstaat door een overlap tussen een 1s atoomorbitaal van een H-
atoom en een sp3 hybride orbitaal van de respectievelijke C-atomen. Drie sp3 hybride
orbitalen van het C-atoom worden dus ingezet voor 3 C-H bindingen. Rond elk C-
atoom bedragen de bindingshoeken bijgevolg 109°. Elk C-atoom vertoont een
zogenaamde teraëdrale omringing.
In organische moleculen zijn alle atomen (met uitzondering H-atomen) gehybridiseerd.
Voor het vormen van bindingen wordt geen gebruik gemaakt van hun atoomorbitalen maar
wel van hybride orbitalen.
Voor atomen binnen organische moleculen kunnen 3 hybridisatietoestanden worden
onderscheiden:
• Sp3 hybridisatie
• Sp2 hybridisatie
• Sp hybridisatie
Deze zijn bepalend voor de 3D structuur van de organische molecule.
Hybridisatie van het C-atoom
Het C-atoom heeft atoomnummer Z = 6.
De totale elektronenconfiguratie van het C-atoom wordt voorgesteld als 1s2 2s2 2p2.
Deze elektronconfiguratie stelt de elektron verdeling voor die typisch is bij het anorganische
C-atoom. Het anorganisch C-atoom is het C-atoom dat je aantreft in grafiet en diamant.
In deze voorstelling stellen 1s, 2s en 2p atoomorbitalen voor. Elk van deze atoomorbitalen
zijn gevuld met 2 elektronen.
Het 2p atoomorbitaal bestaat uit 3 energetisch gelijkwaardige atoomorbitalen, namelijk 2px,
2py en 2pz.
Atoomorbitalen met dezelfde energiewaarde worden "gedegenereerd" genoemd.
Sp3 hybridisatie
We beschouwen de meest eenvoudige organische molecule: methaan: CH4
Uit onderzoek is gebleken dat de bindingshoeken in methaan 109° bedragen. Hoe
kan dit verschil van 19° worden verklaard?
In methaan komt het centrale C-atoom voor in gehybridiseerde toestand en zijn de C-H
bindingen het gevolg van het gebruik van hybride orbitalen die we aantreffen rond dit
gehybridiseerde C-atoom!
Voor het maken van 4 enkelvoudige bindingen, zijn 4 energetisch gelijkwaardige hybride
orbitalen rond het C-atoom nodig.
Deze 4 hybride orbitalen worden bekomen uit de lineaire combinatie van de 4 valentie-
atoomorbitalen van het C-atoom. De resulterende orbitalen worden sp3 hybride orbitalen
genoemd. De 4 valentie elektronen van het C-atoom worden verdeeld over deze 4
, energetisch gelijkwaardige sp3 hybride orbitalen, met andere woorden: elk sp3 hybride
orbitaal is gevuld met 1 elektron (figuur).
De 4 sp3 hybride orbitalen (figuur; 4 grijze loben) zijn gericht volgens
de hoekpunten van een tetraëder (figuur). Bijgevolg bedragen de
hoeken tussen deze 4 sp3 hybride orbitalen 109°!
De sp3 hybridisatie toestand komt voor bij alle enkelvoudig
gebonden atomen in organische moleculen. Een uitzondering is het
H-atoom. Dit komt nooit voor in gehybridiseerde toestand. Het is dus het enige atoom in
organische moleculen dat gebruik maakt van een atoomorbitaal, namelijk het 1s
atoomorbitaal, voor het maken van bindingen.
Voorbeeld:
Ethaan
In de Lewisstructuur stellen we vast dat beide C-atomen enkelvoudig gebonden zijn.
In de correcte 3D voorstelling van ethaan zijn beide C-atomen sp3 gehybridiseerd. Deze
beide atomen maken dus gebruik van hybride orbitalen voor het maken van 4 enkelvoudige
bindingen. Concreet betekent dit:
• Elke C-H binding ontstaat door een overlap tussen een 1s atoomorbitaal van een H-
atoom en een sp3 hybride orbitaal van de respectievelijke C-atomen. Drie sp3 hybride
orbitalen van het C-atoom worden dus ingezet voor 3 C-H bindingen. Rond elk C-
atoom bedragen de bindingshoeken bijgevolg 109°. Elk C-atoom vertoont een
zogenaamde teraëdrale omringing.
