Samenvatting Organische Chemie (celbio 1) Geneeskunde

celbio

H1: chemische reactiviteit en stabiliteit
1.1: Elektronenverdeling in atomen

 opbouw van een atoom
- protonen + neutronen -> kern (massa atoom= p+ +n°)
- elektronen (geen massa)
 Elektronenschillen (Bohr)
- K tem P schil schil




 Elektronegatieve waarde
- Atomen willen edelgasconfiguratie (8 e- op de buitenste schil)
- Atomen met >4 valentie e- -> elektronegatief -> willen e- opnemen
- Atomen met <4 valentie e- -> elektronepositief -> willen e- afgeven
- Koolstof heeft 4 valentie e-: het geeft niet graag ve af en neemt er ook niet graag
op. Daarom gaat het veel bindingen aan met andere atomen en is het een
belangrijk element.
 Orbitaalverdeling
- S (2e-) ,P (6e-) ,D (10e-) en F (14e-) orbitalen
- Regels: orbitalen met laagste energie niveaus eerst vullen
- Nooit meer dan 2e- per suborbitaal (met tegengestelde spin)
- Eerst lege suborbitalen opvullen




1.2: Chemische binding

 Ionische binding
- Gevormd door de elektrostatische aantrekking tussen 2 ionen met een
tegengestelde lading -> groot verschil in elektronegatieviteit
 Covalente binding
- Binding tussen atomen die atomen delen
- Twee identieke atomen -> niet-polaire covalente binding
- Twee verschillende atomen -> inductief effect (= 1 atoom trekt harder aan het
elektronenpaar en wordt licht negatief geladen) -> polaire covalente binding
Er ontstaat een partiële positieve lading δ+ en een partiële negatieve lading δ-
- Dipoolmoment

,celbio



- Bindingslengte -> maximale overlap tussen orbitalen<-> afstoting van kernen ->
De winst van energie bij het vormen van een binding
 Atoomorbitalen
Een atoomorbitaal omschrijft het volume in de ruimte rond de kern waar het meest
waarschijnlijk is om een elektron te vinden
- Heisenber principe: exacte locatie van een elektron kan niet gegeven worden
- nodes (= punten waar een elektron nooit kan voorkomen




 molecuulorbitalen
volume rond een molecule waar een elektron met grote waarschijnlijkheid aanwezig is.
- Overlappen van 2 atoomorbitalen = molecuulorbitaal
- Symmertrisch rond bindingsas: : σ-binding
 Promotie en hybridisatie!!
Voorbeeld CH4:
- C ( 1 s 2 2 s 2 2 p2) H ( 1 s 1) wanneer je 2 H’s bindt aan de P-orbitalen van koolstof
dan staan deze in een hoek van 90°-> dit kan niet want in werkelijkheid is de
hoek 109,5°
- C doet aan promotie -> 1 e- wordt van het 2S naar het 2p orbitaal gepromoveerd
om ervoor te zorgen dat er 4 ongepaarde elektronen zijn
- Na de promotie vormen we nieuwe orbitalen: 3P orbitalen en 1S orbitaal worden
gemengd tot een SP3 orbitaal -> deze 4 sp3 orbitalen staan wel onder een hoek
van 109,5° en de energieniveaus kloppen.




H2: Alkanen (= parafines)
 Verzadingde koolwaterstoffen
- Elk C-atoom sp3 gehybridiseerd met H of C
- Brutformule CnH2n+2

, celbio




 Naamgeving van alkanen
- De hoofdnaam is de naam van de langste keten
- Substituenten krijgen -yl uitgang
- Elke substituent moet een zo laag mogelijk nummer hebben (c-atomen van de
hoofdketen nummeren zodat de substituenten zo laag mogelijk genummerd zijn)
- Numerieke voorvoegsels (di, tri, tetra,..) als substituenten meermaals voorkomen
- Verschillende substituenten worden alfabetisch geordend




 structuurisomeren
- Moleculen met de zelfde brutoformule maar een verschillende structuur->
verschil zit in de vertakkingen op de hoofdketen en de plaats ervan
 Conformationele isomeren
- Staggered en eclipsed ontstaan doordat de
c-atomen kunnen draaien rond de sigmabinding
-> staggerd laagste energie
omdat de atomen elkaar zo het minst afstoten
- Ethaan komt toch in beide vormen voor omdat de kamertemperatuur genoeg
energie bevat.
 Fysische eigenschappen van alkanen
- In een vloeistof hangen de moleculen aan elkaar vast. Bij opwarming (toevoeging
van energie) ontsnappen er individuele moleculen.