Hoofdstuk 1: algemene chemie, structuur en bindingen
1. Structuur van een atoom
Organische verbindingen: verbindingen die koolstof bevatten.
Atoomkern: positieve en neutrale deeltjes
Atoomwolk: negatieve deeltjes
Atoommassa: het aantal protonen en neutronen
Atoomnummer: het aantal protonen
Alle atomen hebben hetzelfde atoomnummer, maar het massagetal kan verschillen omdat het
aantal neutronen kan verschillen in isotopen.
2. Hoe elektronen in een atoom verdeeld zijn
Elektronen zitten in een schil, hoe hoger de schilnummer, hoe verder de elektronen zich van de kern
bevinden.
Het aufbau principe
Het aufbau principe (aufbau is duits voor ‘opbouwen’) vertelt ons het eerste dat we moeten weten
om elektronen te kunnen plaatsen in verschillende orbitalen. Volgens dit principe: Een elektron gaat
altijd in het vrije orbitaal met de laagste energie. Het is belangrijk dat we weten hoe dichter het
orbitaal bij de kern, hoe lager de energie is.
Relatieve energie van atoomorbitalen:
Het uitsluitingsprincipe van Pauli
- niet meer dan 2 elektronen kunnen een atomair orbitaal bezetten
- de 2 elektronen moeten een tegenovergestelde spin hebben
Het wordt een uitsluitingsprincipe genoemd omdat het een limiet zet op het aantal elektronen dat
een individuele schil kan bezitten.
De regel van Hund
Wanneer er 2 of meer atomaire orbitalen met dezelfde energie zijn, zal het elektron eerst een leeg
orbitaal bezetten voordat het met een ander elektron in hetzelfde orbitaal zal zitten.
Het 6e elektron van een koolstofatoom gaat dus eerder in een leeg 2p orbitaal dan in een 2p orbitaal
waar al een elektron in zit.
1
,De elektronen in de binnenste schillen (deze onder de buitenste schil dus) worden kern elektronen
genoemd. De kern-elektronen nemen niet deel aan chemische bindingen. De elektronen in de
buitenste schil worden valentie-elektronen genoemd.
3. Ionaire en covalente bindingen
Een atoom is meest stabiel wanneer zijn buitenste schil gevuld is met 8 elektronen en wanneer het
geen elektronen van hogere energie heeft.
Elektronegatief: elementen die makkelijk elektronen opnemen
Hoe groter het verschil in elektronegativiteit tussen de atomen die de binding vormen, hoe dichter
de binding is naar de ionaire kant van het continuum.
4. Formele lading
Formele lading = # valentie-elektronen – ( # lone-pair elektronen + ½ # gebonden elektronen)
Een soort die een positief geladen koolstof bevat, wordt een carbocation genoemd, en een soort die
een negatief geladen koolstof bevat, wordt een carbanion genoemd. Een soort die een atoom met
een enkel ongepaard elektron bevat, wordt een radicaal genoemd (ook wel vrij radicaal). Als koolstof
geen 4 bindingen heeft, heeft het lading.
5. Kékulé structuur
Kekulé structuren zijn zoals Lewis structuren behalve lone pairs die worden meestal weggelaten.
Lone-pair elektronen worden gewoonlijk niet getoond, tenzij dat ze moeten getekend worden om de
aandacht te vestigen op een bepaalde eigenschap van de molecule. Deze structuren worden
gecondenseerde structuren genoemd.
6. Atomaire orbitalen
Een atomair orbitaal omgeeft een atoom, een moleculair orbitaal omgeeft een molecule. Wanneer 2
atomaire orbitalen overlappen, worden 2 moleculaire orbitalen gevormd – een met lagere energie en
een met hogeren energie dan de atomaire orbitalen.
Elektronen in een binding moleculair orbitaal helpen bij de binding. Elektronen in een antibinding
moleculair orbitaal breken de binding af. Covalente bindingssterktes stijgen wanneer de atomaire
orbitaal overlap stijgt.
2
, 7. Hoe enkele bindingen gevormd worden in organische verbindingen
Een sp3 heeft 2 lobben in verschillende groottes, omdat het s orbitaal bij een lob van het p orbitaal
wordt bijgevoegd en wordt afgetrokken van de andere lob van het p orbitaal. De grote lob van het
sp3 vormt covalente bindingen. De stabiliteit van een sp3 orbitaal reflecteert zijn samenstelling ; het is
stabieler dan een p orbitaal, maar niet zo stabiel als een s orbitaal.
Wanneer een sp3 orbitaal beweegt zo ver van elkaar als mogelijk, richten ze zich naar de hoeken van
een regulaire tetraheder – een pyramide met 4 kanten, elk als een equilaterale driehoek. De
bindingshoeken in methaan zijn 109,5°. Dit wordt een tetrahedrale bindingshoek genoemd. Een
koolstof, zoals een in methaan dat een covalente binding vormt waarbij een sp3 orbitaal gebruikt
wordt, noemen we een tetrahedrale koolstof.
8. Hoe dubbele bindingen gevormd worden in organische verbindingen
Alle enkelvoudige bindingen in organische stoffen zijn sigma bindingen. Sigma bindingen zijn
cilindrisch symmetrisch. Een dubbele binding bestaat uit een sigma en een pi binding. Omdat een sp2
koolstof gebonden is aan 3 atomen liggen ze in een vlak, dit wordt een triplanair koolstof genoemd.
Twee bindingen die 2 atomen verbinden wordt een dubbele binding genoemd.
9. Hoe drievoudige bindingen gevormd worden in organische verbindingen
Een drievoudige binding bestaat uit 1 sigma binding en 2 pi bindingen. Doordat de 2
ongehybridiseerde p orbitalen aan elk loodrecht op elkaar staan, creëren ze een regio met hoge
elektronendichtheid in de molecule boven en onder EN voor en achter van de internuclaire assen van
de molecule. De 2 koolstof atomen in een driedubbele binding worden samengehouden door 6
elektronen, dus een drievoudige binding is sterker en korter dan een dubbele binding.
3
1. Structuur van een atoom
Organische verbindingen: verbindingen die koolstof bevatten.
Atoomkern: positieve en neutrale deeltjes
Atoomwolk: negatieve deeltjes
Atoommassa: het aantal protonen en neutronen
Atoomnummer: het aantal protonen
Alle atomen hebben hetzelfde atoomnummer, maar het massagetal kan verschillen omdat het
aantal neutronen kan verschillen in isotopen.
2. Hoe elektronen in een atoom verdeeld zijn
Elektronen zitten in een schil, hoe hoger de schilnummer, hoe verder de elektronen zich van de kern
bevinden.
Het aufbau principe
Het aufbau principe (aufbau is duits voor ‘opbouwen’) vertelt ons het eerste dat we moeten weten
om elektronen te kunnen plaatsen in verschillende orbitalen. Volgens dit principe: Een elektron gaat
altijd in het vrije orbitaal met de laagste energie. Het is belangrijk dat we weten hoe dichter het
orbitaal bij de kern, hoe lager de energie is.
Relatieve energie van atoomorbitalen:
Het uitsluitingsprincipe van Pauli
- niet meer dan 2 elektronen kunnen een atomair orbitaal bezetten
- de 2 elektronen moeten een tegenovergestelde spin hebben
Het wordt een uitsluitingsprincipe genoemd omdat het een limiet zet op het aantal elektronen dat
een individuele schil kan bezitten.
De regel van Hund
Wanneer er 2 of meer atomaire orbitalen met dezelfde energie zijn, zal het elektron eerst een leeg
orbitaal bezetten voordat het met een ander elektron in hetzelfde orbitaal zal zitten.
Het 6e elektron van een koolstofatoom gaat dus eerder in een leeg 2p orbitaal dan in een 2p orbitaal
waar al een elektron in zit.
1
,De elektronen in de binnenste schillen (deze onder de buitenste schil dus) worden kern elektronen
genoemd. De kern-elektronen nemen niet deel aan chemische bindingen. De elektronen in de
buitenste schil worden valentie-elektronen genoemd.
3. Ionaire en covalente bindingen
Een atoom is meest stabiel wanneer zijn buitenste schil gevuld is met 8 elektronen en wanneer het
geen elektronen van hogere energie heeft.
Elektronegatief: elementen die makkelijk elektronen opnemen
Hoe groter het verschil in elektronegativiteit tussen de atomen die de binding vormen, hoe dichter
de binding is naar de ionaire kant van het continuum.
4. Formele lading
Formele lading = # valentie-elektronen – ( # lone-pair elektronen + ½ # gebonden elektronen)
Een soort die een positief geladen koolstof bevat, wordt een carbocation genoemd, en een soort die
een negatief geladen koolstof bevat, wordt een carbanion genoemd. Een soort die een atoom met
een enkel ongepaard elektron bevat, wordt een radicaal genoemd (ook wel vrij radicaal). Als koolstof
geen 4 bindingen heeft, heeft het lading.
5. Kékulé structuur
Kekulé structuren zijn zoals Lewis structuren behalve lone pairs die worden meestal weggelaten.
Lone-pair elektronen worden gewoonlijk niet getoond, tenzij dat ze moeten getekend worden om de
aandacht te vestigen op een bepaalde eigenschap van de molecule. Deze structuren worden
gecondenseerde structuren genoemd.
6. Atomaire orbitalen
Een atomair orbitaal omgeeft een atoom, een moleculair orbitaal omgeeft een molecule. Wanneer 2
atomaire orbitalen overlappen, worden 2 moleculaire orbitalen gevormd – een met lagere energie en
een met hogeren energie dan de atomaire orbitalen.
Elektronen in een binding moleculair orbitaal helpen bij de binding. Elektronen in een antibinding
moleculair orbitaal breken de binding af. Covalente bindingssterktes stijgen wanneer de atomaire
orbitaal overlap stijgt.
2
, 7. Hoe enkele bindingen gevormd worden in organische verbindingen
Een sp3 heeft 2 lobben in verschillende groottes, omdat het s orbitaal bij een lob van het p orbitaal
wordt bijgevoegd en wordt afgetrokken van de andere lob van het p orbitaal. De grote lob van het
sp3 vormt covalente bindingen. De stabiliteit van een sp3 orbitaal reflecteert zijn samenstelling ; het is
stabieler dan een p orbitaal, maar niet zo stabiel als een s orbitaal.
Wanneer een sp3 orbitaal beweegt zo ver van elkaar als mogelijk, richten ze zich naar de hoeken van
een regulaire tetraheder – een pyramide met 4 kanten, elk als een equilaterale driehoek. De
bindingshoeken in methaan zijn 109,5°. Dit wordt een tetrahedrale bindingshoek genoemd. Een
koolstof, zoals een in methaan dat een covalente binding vormt waarbij een sp3 orbitaal gebruikt
wordt, noemen we een tetrahedrale koolstof.
8. Hoe dubbele bindingen gevormd worden in organische verbindingen
Alle enkelvoudige bindingen in organische stoffen zijn sigma bindingen. Sigma bindingen zijn
cilindrisch symmetrisch. Een dubbele binding bestaat uit een sigma en een pi binding. Omdat een sp2
koolstof gebonden is aan 3 atomen liggen ze in een vlak, dit wordt een triplanair koolstof genoemd.
Twee bindingen die 2 atomen verbinden wordt een dubbele binding genoemd.
9. Hoe drievoudige bindingen gevormd worden in organische verbindingen
Een drievoudige binding bestaat uit 1 sigma binding en 2 pi bindingen. Doordat de 2
ongehybridiseerde p orbitalen aan elk loodrecht op elkaar staan, creëren ze een regio met hoge
elektronendichtheid in de molecule boven en onder EN voor en achter van de internuclaire assen van
de molecule. De 2 koolstof atomen in een driedubbele binding worden samengehouden door 6
elektronen, dus een drievoudige binding is sterker en korter dan een dubbele binding.
3
