ORGANISCHE CHEMIE
Structurele aspecten
,Inleiding
Berzelius zegt dat de organische samenstellingen enkel te vinden vallen in levende
organismen. Wöhler bouwt hierop voort en toont aan dat urine kan gesynthetiseerd worden
vertrekkende van anorganische stoffen. Liebig realiseerde samen met Wöhler dat men
vertrekkende van anorganische stoffen toch organische stoffen kon verkrijgen.
De organische chemie is ook wel de koolstofchemie genoemd. De organische stoffen in de
levende organismen worden 98% beschreven door C, H, O, N zonder water erbij te tellen.
De eenvoudigste organische samenstelling is methaan (CH 2). De elektronegativiteit speelt een
grote rol op de reactiviteit van de samenstellingen.
Koolstof heeft een unieke eigenschappen:
- koolstof kan stabile bindingen vormen met zichzelf en bijna alle andere elementen
- koolstof kan 4 covalente stabiele bindingen hebben
- koolstof kan zowel eenvoudige als meervoudige stabiele bindingen hebben
Boor heeft maar 3 bindingen en is zeer reactief. Silicium is veel groter dan koolstof, veel
reactiever, oxideert makkelijk en heeft geen stabiele meervoudige bindingen. Stikstof heeft een
NGEP, en heeft geen stabiele bindingen met zichzelf.
De 3D structuren:
Normaal gezien worden de waterstofatomen niet geschreven, enkel bij methaan wel. Elk
hoekpunt is een koolstof. Indien het iets anders is a-dan koolstof, dan schrijven we het element
ook expliciet op. Indien waterstof gebonden is aan koolstof schrijven we het niet, indien iets
anders bindt aan koolstof zoals ‘Me’ schrijven we het wel op.
Meestal zijn organische samenstellingen niet zeer reactief door de C-C-bindingen.
De fysische en chemische eigenschappen als zowel de reactiviteit van de organische
samenstellingen worden bepaald door de heteroatomen (atomen ≠ C,H) en de functionele
groepen.
Binnen bepaalde planten kunnen we organische stoffen gaan extraheren die ons dagelijksleven
kunnen vergemakkelijken. Een voorbeeld hiervan is Chrysnthemine zuur dat uit de
paardenbloempjes wordt gehaald, het beschermd ons tegen de insecten thuis. Een synthetische
versie hiervan kan dan geproduceerd worden Cyflutherin en verkocht worden.
1
,De basisch principes
De elektronen verdeeldheid in een atoom wordt beschreven door de
golffunctie. Deze is afhankelijk van 4 kwantum getallen:
- Hoofdkwantum getallen (n = 1,2,3,4… ) komt overeen met het
schilnummer
- Nevenkwantum getallen (l = 0,1,2,3 … n -1) bepaalt de vorm van
het orbitaal
- Magnetisch kwantum getallen (me = l, l-1, l-2…) beschrijft de
ruimtelijke oriëntatie van het elektron
- Spin kwantum getallen (ms = + ½ , - ½ ) beschrijft de oriëntatie
van de spin van het elektron
Een golffunctie waarin 3 kwantumgetallen beschreven zijn, beschrijft een atomair orbitaal dat
kan bezet worden door 2 elektronen ( + ½ en – 1/2 ).
1.1. Elektronenstructuur van atomen
n = 1 n=1
l=0 l =0
me = 0 me =0
ms = + ½ of – ½ ms = + ½ en – ½
Koolstof heeft 4 valentie elektronen (VE), maar wat
eigenaardig is aan koolstof dat het 1 elektron van een
lager gelegen (2s) orbitaal gaat promoveren en
hierdoor 4 niet gepaarde elektronen bevat die dus elk
een binding aangaan.
Het S-orbitaal is sferisch in 1 dimensie. het p-orbitaal
is niet-sferisch en is in 3D, x, y en z.
Voor de opvulling van de atomaire orbitalen werden er regels opgesteld:
- eerst vullen we de energetisch lager gelegen orbitalen op
→ hoe hoger je schilnummer of subschil, hoe meer energie.
2
, - Principe van Pauli: twee elektronen in een systeem kunnen niet dezelfde jwantum
getallen bezitten en bovendien kunnen er nooit meer dan 2 elektronen per orbitaal
zitten.
Regel van Pauli: zegt ↑↑ nein nein!
- Regel van Hund: atomen houden liever van configuraties waarin er een maximale
hoeveelheid aan ongepaarde elektronen zijn omdat twee elektornen in 1 zelfde oribitaal
elkaar zullen afstoten door de Coulmb kracht.
Atomaire orbitalen en hybride orbitalen
Hybridisatie: het mengen van atomaire orbitalen om nieuwe hyrbide orbitalen te vormen. Een
hybride orbitaal is een lineaire combinatie van atomaire orbitalen.
4 sp3-hyrbide Tetraëder 109,5° alles is gehybridiseerd
3 sp2-hybride Trigonaal 120° Pz is ongewijzigd
2 sp-hybride Lineair 180° Px en pz zijn ongewijzigd
3
Structurele aspecten
,Inleiding
Berzelius zegt dat de organische samenstellingen enkel te vinden vallen in levende
organismen. Wöhler bouwt hierop voort en toont aan dat urine kan gesynthetiseerd worden
vertrekkende van anorganische stoffen. Liebig realiseerde samen met Wöhler dat men
vertrekkende van anorganische stoffen toch organische stoffen kon verkrijgen.
De organische chemie is ook wel de koolstofchemie genoemd. De organische stoffen in de
levende organismen worden 98% beschreven door C, H, O, N zonder water erbij te tellen.
De eenvoudigste organische samenstelling is methaan (CH 2). De elektronegativiteit speelt een
grote rol op de reactiviteit van de samenstellingen.
Koolstof heeft een unieke eigenschappen:
- koolstof kan stabile bindingen vormen met zichzelf en bijna alle andere elementen
- koolstof kan 4 covalente stabiele bindingen hebben
- koolstof kan zowel eenvoudige als meervoudige stabiele bindingen hebben
Boor heeft maar 3 bindingen en is zeer reactief. Silicium is veel groter dan koolstof, veel
reactiever, oxideert makkelijk en heeft geen stabiele meervoudige bindingen. Stikstof heeft een
NGEP, en heeft geen stabiele bindingen met zichzelf.
De 3D structuren:
Normaal gezien worden de waterstofatomen niet geschreven, enkel bij methaan wel. Elk
hoekpunt is een koolstof. Indien het iets anders is a-dan koolstof, dan schrijven we het element
ook expliciet op. Indien waterstof gebonden is aan koolstof schrijven we het niet, indien iets
anders bindt aan koolstof zoals ‘Me’ schrijven we het wel op.
Meestal zijn organische samenstellingen niet zeer reactief door de C-C-bindingen.
De fysische en chemische eigenschappen als zowel de reactiviteit van de organische
samenstellingen worden bepaald door de heteroatomen (atomen ≠ C,H) en de functionele
groepen.
Binnen bepaalde planten kunnen we organische stoffen gaan extraheren die ons dagelijksleven
kunnen vergemakkelijken. Een voorbeeld hiervan is Chrysnthemine zuur dat uit de
paardenbloempjes wordt gehaald, het beschermd ons tegen de insecten thuis. Een synthetische
versie hiervan kan dan geproduceerd worden Cyflutherin en verkocht worden.
1
,De basisch principes
De elektronen verdeeldheid in een atoom wordt beschreven door de
golffunctie. Deze is afhankelijk van 4 kwantum getallen:
- Hoofdkwantum getallen (n = 1,2,3,4… ) komt overeen met het
schilnummer
- Nevenkwantum getallen (l = 0,1,2,3 … n -1) bepaalt de vorm van
het orbitaal
- Magnetisch kwantum getallen (me = l, l-1, l-2…) beschrijft de
ruimtelijke oriëntatie van het elektron
- Spin kwantum getallen (ms = + ½ , - ½ ) beschrijft de oriëntatie
van de spin van het elektron
Een golffunctie waarin 3 kwantumgetallen beschreven zijn, beschrijft een atomair orbitaal dat
kan bezet worden door 2 elektronen ( + ½ en – 1/2 ).
1.1. Elektronenstructuur van atomen
n = 1 n=1
l=0 l =0
me = 0 me =0
ms = + ½ of – ½ ms = + ½ en – ½
Koolstof heeft 4 valentie elektronen (VE), maar wat
eigenaardig is aan koolstof dat het 1 elektron van een
lager gelegen (2s) orbitaal gaat promoveren en
hierdoor 4 niet gepaarde elektronen bevat die dus elk
een binding aangaan.
Het S-orbitaal is sferisch in 1 dimensie. het p-orbitaal
is niet-sferisch en is in 3D, x, y en z.
Voor de opvulling van de atomaire orbitalen werden er regels opgesteld:
- eerst vullen we de energetisch lager gelegen orbitalen op
→ hoe hoger je schilnummer of subschil, hoe meer energie.
2
, - Principe van Pauli: twee elektronen in een systeem kunnen niet dezelfde jwantum
getallen bezitten en bovendien kunnen er nooit meer dan 2 elektronen per orbitaal
zitten.
Regel van Pauli: zegt ↑↑ nein nein!
- Regel van Hund: atomen houden liever van configuraties waarin er een maximale
hoeveelheid aan ongepaarde elektronen zijn omdat twee elektornen in 1 zelfde oribitaal
elkaar zullen afstoten door de Coulmb kracht.
Atomaire orbitalen en hybride orbitalen
Hybridisatie: het mengen van atomaire orbitalen om nieuwe hyrbide orbitalen te vormen. Een
hybride orbitaal is een lineaire combinatie van atomaire orbitalen.
4 sp3-hyrbide Tetraëder 109,5° alles is gehybridiseerd
3 sp2-hybride Trigonaal 120° Pz is ongewijzigd
2 sp-hybride Lineair 180° Px en pz zijn ongewijzigd
3
