Organische chemie
INLEIDING
KOOLFSTOFVERBINDINGEN
Enkelvoudige binding: - binding
Dubbelde binding: -binding + -binding
Driedubbele binding: -binding + 2-bindingen
Onvertakte ketens <--------> vertakte ketens
Open ketens (acyclische verbindingen) <--------> gesloten keten (cyclische verbindingen)
FORMULES
Molecuulformule: C4H10, C2H4O2, …
Structuurformule:
- Skeletnotatie
Klemtoon op aard bindingen + hoeken
Elk eindpunt en hoekpunt: C + nodige H-atomen
Heteroatomen + H-atomen erop steeds weergeven
3D molecuulmodel
Binding naar achter gericht
Binding naar voor gericht
ISOMEREN
Zelfde molecuulformule, verschillende structuur
- Ketenisomeren
, - Plaatsisomeren
- Enantiomeren = spiegelbeeld
Noodzakelijk: chiraal centrum = C-atoom waarvan 4 verschillende atomen/
atoomgroepen gebonden zijn
R, S-systeem
- Diastereomeren zijn stereomeren die geen enatiomeren zijn
Epimeren: configuratie van precies één chiraal is omgekeerd
Vb. (2R, 3S, 4R, 5R)- 2,3,4,5,6-penthahydroxyhexanal <------> (2R, 3S, 4S,
5R)-2,3,4,5,6-penthahydroxyhexanal
E/Z isomeren (enkel bij dubbele binding)
CONFORMEREN
Conformatie = driedimensionale vorm op een bepaald ogenblik
FUNCTIONELE GROEPEN
, NOMENCLATUUR
ALKANEN
ONVERTAKTE ALKANEN
Aan de stamnaam (aantal koolfstofatomen) de uitgang -aan toevoegen
Indien er ook vertakte alkanen mogelijk (vanaf 4 C-atomen) wordt het voorvoegsel n-
toegevoegd
Zijketens
- Niet-vertakte zijketens
Naam: aan de stamnaam heet achtervoegsel -yl toevoegen
CH4 = methaan ----> CH3 - = methyl-
- Vertakte zijketens
Naam: achtervoegsel -yl toevoegen, voorafgegaan door een plaatsnummer
Butaan-2-yl; 2-methylpropaan-2-yl
VERTAKTE ALKANEN
Zoek de langste niet-vertakte koolstofketen, gebruik overeenstemmende stamnaam met
de uitgang -aan
Voor de zijketen gebruik je de gepaste zijketennaam als voorvoegsel (indien nodig een
plaatsnummer gevolgd door een koppelteken (-))
Plaatsnummer altijd zo klein mogelijk
2-methylbutaan
Meerdere zijketens:
- Zijketennaam als voorvoegsel, voorafgegaan door telvoorvoegsels di, tri, tetra
- Schrijf zoveel plaatsnummers als er zijketens zijn, tussen twee opeenvolgende
plaatsnummer wordt een komma (,) geschreven
- Plaatsnummers van klein naar groot achter elkaar, zo klein mogelijk
- 2,7,8-trimethyldecaan
Verschillende zijketens:
- Zijketennamen als voorvoegsels in alfabetische volgorde, voorafgegaan door hun
plaatsnummers
- Alfabetisch rangschikken van de zijketens gebeurt enkel op basis van de
zijketennaam, met de telvoorvoegsels wordt geen rekening gehouden
- De zijketen die alfabetisch eerst gerangschikt staat krijgt indien mogelijk het
kleinste plaatsnummer
- 3-ethyl-2,4-dimethylpentaan
INLEIDING
KOOLFSTOFVERBINDINGEN
Enkelvoudige binding: - binding
Dubbelde binding: -binding + -binding
Driedubbele binding: -binding + 2-bindingen
Onvertakte ketens <--------> vertakte ketens
Open ketens (acyclische verbindingen) <--------> gesloten keten (cyclische verbindingen)
FORMULES
Molecuulformule: C4H10, C2H4O2, …
Structuurformule:
- Skeletnotatie
Klemtoon op aard bindingen + hoeken
Elk eindpunt en hoekpunt: C + nodige H-atomen
Heteroatomen + H-atomen erop steeds weergeven
3D molecuulmodel
Binding naar achter gericht
Binding naar voor gericht
ISOMEREN
Zelfde molecuulformule, verschillende structuur
- Ketenisomeren
, - Plaatsisomeren
- Enantiomeren = spiegelbeeld
Noodzakelijk: chiraal centrum = C-atoom waarvan 4 verschillende atomen/
atoomgroepen gebonden zijn
R, S-systeem
- Diastereomeren zijn stereomeren die geen enatiomeren zijn
Epimeren: configuratie van precies één chiraal is omgekeerd
Vb. (2R, 3S, 4R, 5R)- 2,3,4,5,6-penthahydroxyhexanal <------> (2R, 3S, 4S,
5R)-2,3,4,5,6-penthahydroxyhexanal
E/Z isomeren (enkel bij dubbele binding)
CONFORMEREN
Conformatie = driedimensionale vorm op een bepaald ogenblik
FUNCTIONELE GROEPEN
, NOMENCLATUUR
ALKANEN
ONVERTAKTE ALKANEN
Aan de stamnaam (aantal koolfstofatomen) de uitgang -aan toevoegen
Indien er ook vertakte alkanen mogelijk (vanaf 4 C-atomen) wordt het voorvoegsel n-
toegevoegd
Zijketens
- Niet-vertakte zijketens
Naam: aan de stamnaam heet achtervoegsel -yl toevoegen
CH4 = methaan ----> CH3 - = methyl-
- Vertakte zijketens
Naam: achtervoegsel -yl toevoegen, voorafgegaan door een plaatsnummer
Butaan-2-yl; 2-methylpropaan-2-yl
VERTAKTE ALKANEN
Zoek de langste niet-vertakte koolstofketen, gebruik overeenstemmende stamnaam met
de uitgang -aan
Voor de zijketen gebruik je de gepaste zijketennaam als voorvoegsel (indien nodig een
plaatsnummer gevolgd door een koppelteken (-))
Plaatsnummer altijd zo klein mogelijk
2-methylbutaan
Meerdere zijketens:
- Zijketennaam als voorvoegsel, voorafgegaan door telvoorvoegsels di, tri, tetra
- Schrijf zoveel plaatsnummers als er zijketens zijn, tussen twee opeenvolgende
plaatsnummer wordt een komma (,) geschreven
- Plaatsnummers van klein naar groot achter elkaar, zo klein mogelijk
- 2,7,8-trimethyldecaan
Verschillende zijketens:
- Zijketennamen als voorvoegsels in alfabetische volgorde, voorafgegaan door hun
plaatsnummers
- Alfabetisch rangschikken van de zijketens gebeurt enkel op basis van de
zijketennaam, met de telvoorvoegsels wordt geen rekening gehouden
- De zijketen die alfabetisch eerst gerangschikt staat krijgt indien mogelijk het
kleinste plaatsnummer
- 3-ethyl-2,4-dimethylpentaan
