Samenvatting Overzicht reacties organische scheikunde

Overzicht reacties organische
Alkanen
Uitleg reductie (H-H): 1)H2 bindt op de katalysator; 2) alkeen bindt op de katalysator 3) eigenlijke
additie van H op C en katalysator terug leeg

Vorming
 Hydrogenati e

Reactant: alkeen

Toevoegen: H2

Uitleg: pi-elektronenpaar op 1 H van H 2 2 H’s komen op afzonderlijke C’s

Uitleg reductie (H-H): 1)H2 bindt op de katalysator; 2) alkeen bindt op de katalysator 3) eigenlijke
additie van H op C en katalysator terug leeg

Opmerking:

- Reactie is additie maar ook reductiereactie
- Katalysator nodig: PtO2 of Pd/C

Reacties met
 Radicale halogenering

Toevoegen: X2 of HX : NBS> Br2>Cl2

Reactieproduct: halogeenalkaan

Uitleg : 1) initiatiestap 2) propagatiestap 3) terminatiestap

Alkeen
Vorming
 E2 reacti e

Reactant: halogeenalkaan

Toevoegen: sterke base

Uitleg: base valt aan op proton BH wordt afgestoten C1-H binding komt tussen de C1-C2
terecht LG op C2 wordt afgestoten

 E1 reacti e

Reactant: halogeenalkaan

Toevoegen: sterke base

Uitleg: Leaving group aan C1 vertrekt spontaan base valt aan op H aan C2 binding C2-H komt
tussen C1-C2

Reacties met
 Elektrofi ele additi e van HX

, Toevoegen: HX

Reactieproduct: halogeenalkaan

Uitleg: 1) elektrofiel deel H+ vormt binding met een C andere C wordt carbokation 2) Br - vormt
binding met het gevormde carbokation

Opmerking: Markovnikov: meest gesubstitueerde carbokation wordt gevormd

 Elektrofi ele (?) additi e van X 2

Toevoegen: X2

Reactieproduct: halogeenalkaan met halogeenatomen op naburige C-atomen

Uitleg: alleen reactievgl kennen

 Vorming halohydrines

Toevoegen: NBS in waterig DMSO

Reactieproduct: halohydrine

Uitleg: 1) Beide C’s binden met 1 Br  bromonium ion 2) OH2 valt aan op 1 vd C’s Br komt terecht
op een C, OH2 op de andere 3) OH2 valt aan op een van de H’s van OH2  H3O+ wordt afgestoten

 Directe additi e van water aan alkeen

Toevoegen: HA en water

Reactieproduct: alcohol

Uitleg: 1) alkeen valt aan op elektrofiel deel H +  carbokation op meest gesubs C 2) OH2 op
carbokation 3) nucleofiel deel A- op een H van OH2  HA wordt afgestoten en OH blijft

 Hydroborati e

Toevoegen: boorhybride= boraan

Reactieproduct: organoboraan

Uitleg: 1) boorhybride aan alkeen  ringsysteem als intermediair 2) H komt op een C ; BH 2 op de
andere

Opmerking:

- anti markovnikov: boorhybride op minst gesubstitueerde C
- Vorming alcohol: 1) 3eq alkeen+ 1 eq boraan 2) oxidatie rea met H 2O2 in waterig basisch
midden  3 eq alcohol

 Hydrogenati e= reducti e

Toevoegen: H-H of H-Br

Reactieproduct: alkaan/ halogeenalkaan

Uitleg: pi-elektronenpaar op H van HBr of H-H H op 1 C en Br op de andere

Uitleg reductie (H-H): 1)H2 bindt op de katalysator; 2) alkeen bindt op de katalysator 3) eigenlijke
additie van H op C en katalysator terug leeg