Tema 65
Compuestos Aromáticos. El Benceno: Estructura, Obtención y
Propiedades. Otros Compuestos Aromáticos de Interés Industrial.
Índice
I. Introducción .......................................................................................................................... 2
II. Desarrollo .............................................................................................................................. 2
1. Compuestos Aromáticos ................................................................................................... 2
1.1. Regla de Hückel ......................................................................................................... 2
1.2. Nomenclatura............................................................................................................ 3
1.3. Obtención .................................................................................................................. 4
1.4. Propiedades Físicas ................................................................................................... 5
2. Benceno. Estructura, Obtención y Propiedades ............................................................... 5
2.1. Estructura .................................................................................................................. 5
2.1.1. Estructura según la teoría de enlace de valencia .............................................. 5
2.1.2. Estructura según la teoría de los orbitales moleculares ................................... 6
2.2. Obtención .................................................................................................................. 6
2.3. Propiedades y aplicaciones ....................................................................................... 7
2.3.1. Aromaticidad ..................................................................................................... 7
2.4. Propiedades Químicas. Reactividad .......................................................................... 8
2.4.1. Sustitución Electrófila Aromática ...................................................................... 8
2.4.2. Sustitución aromática nucleofílica .................................................................... 9
2.4.3. Otras reacciones .............................................................................................. 10
3. Otros compuestos aromáticos de Interés Industrial ....................................................... 10
3.1. Bencénicos .............................................................................................................. 10
3.2. Policíclicos ............................................................................................................... 11
3.3. Heterocíclicos .......................................................................................................... 12
3.4. Otros compuestos de interés .................................................................................. 13
3.4.1. Fenoles ............................................................................................................ 13
3.4.2. Ácidos Aminosulfónicos. Sulfamidas. .............................................................. 13
4. Conclusión ........................................................................................................................... 14
, I. Introducción
La proyección de la Química Orgánica en los últimos años ha provocado que cada vez se
conozcan más moléculas que ayudan a la humanidad en su día a día, tanto por el desarrollo
industrial que ha provocado, como por las aplicaciones de los compuestos que forman parte de
esta apasionante rama de la Química.
Este es el caso de los compuestos aromáticos derivados del Benceno, los cuales, con sus
particulares características en cuanto a estabilidad y reactividad se refiere, hacen que la Química
Orgánica sea una de las ramas de la Química más importantes para la Sociedad, ya que están
presentes en multitud de compuestos, y, por ende, sus aplicaciones son muy numerosas.
Gracias a la gran estabilidad del Benceno, cuya estructura provoca una serie de propiedades que
van a ser indispensables para entender la Química de los compuestos aromáticos se tiene el gran
abanico de posibilidades que aporta esta molécula a las sustancias de la que es precursora. Se
encuentra presente tanto en productos naturales, como en a productos sintéticos de uso
doméstico e industrial.
En el siguiente tema, se va a desarrollar todo lo relacionado con el benceno tanto su estructura
como sus propiedades, que lo hacen, junto con todos sus derivados, una de las moléculas más
especiales y estables que existen en la naturaleza. Todo ello debido a su aromaticidad lo que le
va a aportar unas características inigualables a la hora de reaccionar con numerosos
compuestos.
II. Desarrollo
1. Compuestos Aromáticos
Son aquellos compuestos orgánicos que presentan estructuras hidrocarbonadas cíclicas
planas y que pueden contener uno o varios heteroátomos, además de presentar dobles enlaces
conjugados, cumpliéndose la regla de Hückel. Son compuestos más estables que los de similar
estructura, pero sin aromaticidad.
1.1. Regla de Hückel
La regla de Hückel indica que, para que una molécula sea aromática, el número de
electrones 𝜋 deslocalizado será 4𝑛 + 2 donde n es un número entero. Las moléculas conjugadas
con 4n electrones 𝜋 no se consideran aromáticas ya que están desestabilizadas por la
deslocalización de los electrones.
Por ejemplo, el benceno tiene 6 electrones 𝜋, por lo que 𝑛 = 1, sin embargo, el
ciclooctatetraeno, tiene 8 electrones 𝜋 con cuatro dobles enlaces, por lo que no cumple la regla.
Por ello este compuesto tiene una estabilidad similar al de la cadena abierta.
Compuestos Aromáticos. El Benceno: Estructura, Obtención y
Propiedades. Otros Compuestos Aromáticos de Interés Industrial.
Índice
I. Introducción .......................................................................................................................... 2
II. Desarrollo .............................................................................................................................. 2
1. Compuestos Aromáticos ................................................................................................... 2
1.1. Regla de Hückel ......................................................................................................... 2
1.2. Nomenclatura............................................................................................................ 3
1.3. Obtención .................................................................................................................. 4
1.4. Propiedades Físicas ................................................................................................... 5
2. Benceno. Estructura, Obtención y Propiedades ............................................................... 5
2.1. Estructura .................................................................................................................. 5
2.1.1. Estructura según la teoría de enlace de valencia .............................................. 5
2.1.2. Estructura según la teoría de los orbitales moleculares ................................... 6
2.2. Obtención .................................................................................................................. 6
2.3. Propiedades y aplicaciones ....................................................................................... 7
2.3.1. Aromaticidad ..................................................................................................... 7
2.4. Propiedades Químicas. Reactividad .......................................................................... 8
2.4.1. Sustitución Electrófila Aromática ...................................................................... 8
2.4.2. Sustitución aromática nucleofílica .................................................................... 9
2.4.3. Otras reacciones .............................................................................................. 10
3. Otros compuestos aromáticos de Interés Industrial ....................................................... 10
3.1. Bencénicos .............................................................................................................. 10
3.2. Policíclicos ............................................................................................................... 11
3.3. Heterocíclicos .......................................................................................................... 12
3.4. Otros compuestos de interés .................................................................................. 13
3.4.1. Fenoles ............................................................................................................ 13
3.4.2. Ácidos Aminosulfónicos. Sulfamidas. .............................................................. 13
4. Conclusión ........................................................................................................................... 14
, I. Introducción
La proyección de la Química Orgánica en los últimos años ha provocado que cada vez se
conozcan más moléculas que ayudan a la humanidad en su día a día, tanto por el desarrollo
industrial que ha provocado, como por las aplicaciones de los compuestos que forman parte de
esta apasionante rama de la Química.
Este es el caso de los compuestos aromáticos derivados del Benceno, los cuales, con sus
particulares características en cuanto a estabilidad y reactividad se refiere, hacen que la Química
Orgánica sea una de las ramas de la Química más importantes para la Sociedad, ya que están
presentes en multitud de compuestos, y, por ende, sus aplicaciones son muy numerosas.
Gracias a la gran estabilidad del Benceno, cuya estructura provoca una serie de propiedades que
van a ser indispensables para entender la Química de los compuestos aromáticos se tiene el gran
abanico de posibilidades que aporta esta molécula a las sustancias de la que es precursora. Se
encuentra presente tanto en productos naturales, como en a productos sintéticos de uso
doméstico e industrial.
En el siguiente tema, se va a desarrollar todo lo relacionado con el benceno tanto su estructura
como sus propiedades, que lo hacen, junto con todos sus derivados, una de las moléculas más
especiales y estables que existen en la naturaleza. Todo ello debido a su aromaticidad lo que le
va a aportar unas características inigualables a la hora de reaccionar con numerosos
compuestos.
II. Desarrollo
1. Compuestos Aromáticos
Son aquellos compuestos orgánicos que presentan estructuras hidrocarbonadas cíclicas
planas y que pueden contener uno o varios heteroátomos, además de presentar dobles enlaces
conjugados, cumpliéndose la regla de Hückel. Son compuestos más estables que los de similar
estructura, pero sin aromaticidad.
1.1. Regla de Hückel
La regla de Hückel indica que, para que una molécula sea aromática, el número de
electrones 𝜋 deslocalizado será 4𝑛 + 2 donde n es un número entero. Las moléculas conjugadas
con 4n electrones 𝜋 no se consideran aromáticas ya que están desestabilizadas por la
deslocalización de los electrones.
Por ejemplo, el benceno tiene 6 electrones 𝜋, por lo que 𝑛 = 1, sin embargo, el
ciclooctatetraeno, tiene 8 electrones 𝜋 con cuatro dobles enlaces, por lo que no cumple la regla.
Por ello este compuesto tiene una estabilidad similar al de la cadena abierta.
