Scheikunde samenvatting hoofdstuk 11:
Reactiemechanismen
Paragraaf 11.1: Reactiemechanismen
Bij elke chemische reactie worden bindingen tussen atomen verbroken en andere bindingen
gevormd. Daarbij zijn altijd valentie-elektronen betrokken, die daarbij meestal van plaats
veranderen.
Een reactiemechanisme beschrijft op microniveau in detail wat er gebeurt tijdens elke stap van een
chemische reactie:
- Welke atoombindingen worden er verbroken?
- In welke volgorde gebeurt dat?
- Welke atoombindingen worden er gevormd?
- In welke volgorde gebeurt dat?
- Hoe zien de moleculen van de tussenproducten eruit?
Uit de Lewisstructuur van tussenproducten is vaak op te maken hoe stabiel een tussenproduct is.
Een tussenproduct waarbij niet alle atomen aan de octetregel voldoen is instabiel. De vorming van
een instabiel deeltje duurt langer en kost meer energie dan die van een stabiel deeltje.
De tussenproducten zien er vaak gek uit. Er kunnen bijvoorbeeld positieve koolstofatomen
(carbokation) in voorkomen of chlooratomen met 2 atoombindingen (terwijl chloor een covalentie
heeft van 1). Het zijn dan ook geen stabiele deeltjes die lang kunnen bestaan. Het zijn instabiele,
reactieve deeltjes die weer snel verder reageren.
Polaire reacties:
Een polaire reactie is een verplaatsing van elektronenparen. De meeste organische reacties vinden
volgens dit mechanisme plaats. Atoombindingen in een organische verbinding zijn polair doordat
atomen in een atoombinding in elektronegativiteit verschillen. Het elektronenpaar van een polaire
atoombinding zal bij verbreken van de binding vaak in zijn geheel naar 1 van de 2 gebonden atomen
gaan. Er ontstaat dan op het ene atoom een positieve lading en op de ander een negatieve.
Het deeltje met een elektronenoverschot/negatieve lading is een nucleofiel deeltje.
(nucleofiel betekend ‘houdt van kernen’)
Voorbeelden nucleofiel deeltje:
- Een negatieve lading
- Ongebonden elektronenparen op een stikstofatoom (N) of zuurstofatoom (O)
- Ongebonden elektronenparen op een atoom met een negatieve partiële lading (δ-)
- Dubbele bindingen tussen C-atomen (Dubbele bindingen zijn nucleofiel omdat er in een kleine ruimte 4
elektronen (2 streepjes) bij elkaar zitten die elkaar dus afstoten)
Het deeltje met een elektronentekort/positieve lading is een elektrofiel deeltje.
(elektrofiel betekend ‘houdt van elektronen’)
Voorbeelden elektrofiel deeltje:
- Een positieve lading
- Waterstofatomen (H) en koolstofatomen (C) met een positieve partiële lading (δ+)
, Bij polaire reacties wordt de verplaatsing van elektronenparen aangegeven met een gebogen pijl. De
richting van de pijl is altijd vanaf het nucleofiele deeltje naar het elektrofiele deeltje. De nucleofiele
deeltje vallen dus de elektrofiele deeltjes aan.
In een molecuul is er dus vaak een nucleofiele kant en een elektrofiele kant,
bijvoorbeeld in methaanamine (het atoom dat verantwoordelijk is voor de
nucleofiele eigenschappen is omcirkelt).
Voorbeeldopgaven:
Vraag 1:
Laat het reactiemechanismen zien van een zuur-base reactie van waterstofbromide met water,
waarbij H3O+ en Br- ontstaan.
Wat je eerst moet doen is de Lewisstructuren intekenen en de ladingen.
Nu moeten we de pijlen intekenen, en daarbij moet je letten op de ongebonden elektronenparen.
Wat opvalt is dan H2O na de pijl 3 H-atomen heeft in plaats van 2. Het H-atoom uit waterstof-
bromide is dus aangevallen door het ongebonden elektronenpaar van water. Het zuurstof atoom
in water is een nucleofiel en het waterstofatoom in waterstofbromide is een elektrofiel (δ+).
Als we alleen de pijl vanaf het ongebonden elektronenpaar van zuurstof naar het waterstofatoom
zouden tekenen, zou je zeggen dat waterstofbromide als 1 geheel aan het watermolecuul is vast
geraakt maar dat is niet het geval. Het elektronenpaar in waterstofbromide is ook gaan bewegen
want die HBR is los geraakt van elkaar. Voor de pijl heeft Br 3 ongebonden elektronenparen en na
de pijl 4, dus is het gebonden elektronenpaar naar de Br verschoven.
Vraag 2:
Vul het reactiemechanismen van onderstaande reactie in.
Wat je eerst moet doen is de Lewisstructuren intekenen en de ladingen.
We gaan nu steeds per stap kijken wat er is gebeurt. Je ziet dat van stap 1 naar stap 2 de OH- is
vast geraakt aan het grote molecuul en daarbij is het ongebonden elektron van OH- (nucleofiel)
gebonden aan de C (elektrofiel met een δ+ lading). Ook heeft de bovenste O opeens 3
ongebonden elektronenparen gekregen in plaats van 2. Dus het dubbel gebonden elektronenpaar
is door geklapt naar de O. We gaan nu kijken naar de overgang van stap 2 naar stap 3. Het dubbel
gebonden elektronen paar is nu weer terug want een ongebonden elektronenpaar is terug geklapt en
het rechter deel van het molecuul is nu los geraakt om nog aan de octetregel te blijven voldoen.
Reactiemechanismen
Paragraaf 11.1: Reactiemechanismen
Bij elke chemische reactie worden bindingen tussen atomen verbroken en andere bindingen
gevormd. Daarbij zijn altijd valentie-elektronen betrokken, die daarbij meestal van plaats
veranderen.
Een reactiemechanisme beschrijft op microniveau in detail wat er gebeurt tijdens elke stap van een
chemische reactie:
- Welke atoombindingen worden er verbroken?
- In welke volgorde gebeurt dat?
- Welke atoombindingen worden er gevormd?
- In welke volgorde gebeurt dat?
- Hoe zien de moleculen van de tussenproducten eruit?
Uit de Lewisstructuur van tussenproducten is vaak op te maken hoe stabiel een tussenproduct is.
Een tussenproduct waarbij niet alle atomen aan de octetregel voldoen is instabiel. De vorming van
een instabiel deeltje duurt langer en kost meer energie dan die van een stabiel deeltje.
De tussenproducten zien er vaak gek uit. Er kunnen bijvoorbeeld positieve koolstofatomen
(carbokation) in voorkomen of chlooratomen met 2 atoombindingen (terwijl chloor een covalentie
heeft van 1). Het zijn dan ook geen stabiele deeltjes die lang kunnen bestaan. Het zijn instabiele,
reactieve deeltjes die weer snel verder reageren.
Polaire reacties:
Een polaire reactie is een verplaatsing van elektronenparen. De meeste organische reacties vinden
volgens dit mechanisme plaats. Atoombindingen in een organische verbinding zijn polair doordat
atomen in een atoombinding in elektronegativiteit verschillen. Het elektronenpaar van een polaire
atoombinding zal bij verbreken van de binding vaak in zijn geheel naar 1 van de 2 gebonden atomen
gaan. Er ontstaat dan op het ene atoom een positieve lading en op de ander een negatieve.
Het deeltje met een elektronenoverschot/negatieve lading is een nucleofiel deeltje.
(nucleofiel betekend ‘houdt van kernen’)
Voorbeelden nucleofiel deeltje:
- Een negatieve lading
- Ongebonden elektronenparen op een stikstofatoom (N) of zuurstofatoom (O)
- Ongebonden elektronenparen op een atoom met een negatieve partiële lading (δ-)
- Dubbele bindingen tussen C-atomen (Dubbele bindingen zijn nucleofiel omdat er in een kleine ruimte 4
elektronen (2 streepjes) bij elkaar zitten die elkaar dus afstoten)
Het deeltje met een elektronentekort/positieve lading is een elektrofiel deeltje.
(elektrofiel betekend ‘houdt van elektronen’)
Voorbeelden elektrofiel deeltje:
- Een positieve lading
- Waterstofatomen (H) en koolstofatomen (C) met een positieve partiële lading (δ+)
, Bij polaire reacties wordt de verplaatsing van elektronenparen aangegeven met een gebogen pijl. De
richting van de pijl is altijd vanaf het nucleofiele deeltje naar het elektrofiele deeltje. De nucleofiele
deeltje vallen dus de elektrofiele deeltjes aan.
In een molecuul is er dus vaak een nucleofiele kant en een elektrofiele kant,
bijvoorbeeld in methaanamine (het atoom dat verantwoordelijk is voor de
nucleofiele eigenschappen is omcirkelt).
Voorbeeldopgaven:
Vraag 1:
Laat het reactiemechanismen zien van een zuur-base reactie van waterstofbromide met water,
waarbij H3O+ en Br- ontstaan.
Wat je eerst moet doen is de Lewisstructuren intekenen en de ladingen.
Nu moeten we de pijlen intekenen, en daarbij moet je letten op de ongebonden elektronenparen.
Wat opvalt is dan H2O na de pijl 3 H-atomen heeft in plaats van 2. Het H-atoom uit waterstof-
bromide is dus aangevallen door het ongebonden elektronenpaar van water. Het zuurstof atoom
in water is een nucleofiel en het waterstofatoom in waterstofbromide is een elektrofiel (δ+).
Als we alleen de pijl vanaf het ongebonden elektronenpaar van zuurstof naar het waterstofatoom
zouden tekenen, zou je zeggen dat waterstofbromide als 1 geheel aan het watermolecuul is vast
geraakt maar dat is niet het geval. Het elektronenpaar in waterstofbromide is ook gaan bewegen
want die HBR is los geraakt van elkaar. Voor de pijl heeft Br 3 ongebonden elektronenparen en na
de pijl 4, dus is het gebonden elektronenpaar naar de Br verschoven.
Vraag 2:
Vul het reactiemechanismen van onderstaande reactie in.
Wat je eerst moet doen is de Lewisstructuren intekenen en de ladingen.
We gaan nu steeds per stap kijken wat er is gebeurt. Je ziet dat van stap 1 naar stap 2 de OH- is
vast geraakt aan het grote molecuul en daarbij is het ongebonden elektron van OH- (nucleofiel)
gebonden aan de C (elektrofiel met een δ+ lading). Ook heeft de bovenste O opeens 3
ongebonden elektronenparen gekregen in plaats van 2. Dus het dubbel gebonden elektronenpaar
is door geklapt naar de O. We gaan nu kijken naar de overgang van stap 2 naar stap 3. Het dubbel
gebonden elektronen paar is nu weer terug want een ongebonden elektronenpaar is terug geklapt en
het rechter deel van het molecuul is nu los geraakt om nog aan de octetregel te blijven voldoen.
