WUR
ORC-13803
Samenvatting
Contents
Hoofdstuk 1 – structuur en bindingen ..................................................................................................... 2
Hoofdstuk 2 - alkanen .............................................................................................................................. 4
Hoofdstuk 3 – alkenen en alkynen ........................................................................................................... 6
Hoofdstuk 4 – reactie van alkenen .......................................................................................................... 7
Hoofdstuk 6 – stereochemie .................................................................................................................... 9
Hoofdstuk 7 – organohalides ................................................................................................................. 10
Hoofdstuk 8 – alcoholen, fenolen en ethers .......................................................................................... 12
Hoofdstuk 9 en 11 – aldehyden en ketonen .......................................................................................... 14
Hoofdstuk 10 – carbonzuren en derivaten ............................................................................................ 17
Hoofdstuk 12 – amines .......................................................................................................................... 21
Hoofdstuk 14 – carbohydrates ............................................................................................................... 22
Hoofdstuk 15 – aminozuren, peptides en eiwitten ............................................................................... 26
Hoofdstuk 16 – vetten............................................................................................................................ 27
1
, WUR
ORC-13803
Hoofdstuk 1 – structuur en bindingen
Orbitalen
Ruimte rondom kern waarin zich 0, 1 of 2 elektron(en) bevinden.
Elektronenschillen
Ground-state elektronen configuratie
Meest stabiele, laagst energetische elektronconfiguratie van een atoom.
Drie regels:
1. Aufbau principe
- laagste energie orbitalen vullen eerst: 1s 2s 2p 3s 3p 4s 3d
2. Pauli Exclusion principe
- elektron heeft maar twee richtingen, op en neer
- maximaal twee elektronen per orbitaal, met tegengestelde spin (=draaiing oid)
3. Hundi’s regel
- als er twee of meer lege orbitalen van gelijke energie beschikbaar zijn, zullen elektronen in
elke orbitaal plaatsnemen met parallelle spin
2
, WUR
ORC-13803
Valentie bindingen theorie
Er ontstaat een covalente binding op het moment dat twee atomische orbitalen overlappen.
- σ-binding: overlap van 2 1s-orbitalen
Hybridisatie orbitalen
Als elementen met elkaar binden, zullen orbitalen met elkaar gaan hybridiseren (van vorm
veranderen).
Sp3:
- 4 liganden
- s orbitaal + 3 p orbitalen
- hoeken van ongeveer 109,5ᴼ (tetraëder)
- C-C-binding bestaat uit σ binding
Sp2:
- 3 liganden
- 2s orbitaal + twee 2p orbitalen
- hoeken van ongeveer 120ᴼ (platte structuur)
- dubbele binding bestaat uit een σ binding en een π binding
Sp:
- 2 liganden
- 2s orbitaal + 2p
- hoeken van ongeveer 180ᴼ (lineair)
- driedubbele binding bestaat uit één σ binding en twee π bindingen
Voorbeelden van liganden zijn atomen, groepen of elektronenparen
Elektronegativiteit
- < 0,5 a-polair covalent
- 0,5 – 2,0 polair covalent
- >2,0 ionisch
Lading van een atoom
Formele lading van atoom= (aantal valentie elektronen in vrij atoom) – (aantal gebonden
elektronen/2) – (aantal ongebonden elektronen)
Twee definities van zuren
-Bronsted-Lowry definitie
- zuur: doneert H+-ion aan een base
- base: accepteert H+-ion aan een zuur
- Lewis definitie
- Lewis zuur; elektrofiel (+): substantie dat elektronenpaar accepteert van base
- Lewis base; nucleofiel (-): substantie dat elektronenpaar doneert aan zuur
3
, WUR
ORC-13803
Hoofdstuk 2 - alkanen
Isomeren
Cis-trans diastereomeren Configuratie
diastereomeren
- consitutie (=structuur) isomeren: isomeren met zelfde atomen, maar in andere volgorde
gerangschikt
- stereoisomeren: isomeren met dezelfde structuurformule, maar andere ruimtelijke posities
- enantio isomeren: isomeren die elkaars spiegelbeeld zijn.
- configuratie diastereomeren: moleculen met meerdere chirale centra, waarbij de
configuraties niet spiegelbeelden van elkaar zijn rond alle chirale centra
- cis-trans diastereomeren
Stabiliteit conformaties
- staggered: laagste energie, meest stabiele conformatie
- eclipsed: hoogste energie, minst stabiele conformatie
4
ORC-13803
Samenvatting
Contents
Hoofdstuk 1 – structuur en bindingen ..................................................................................................... 2
Hoofdstuk 2 - alkanen .............................................................................................................................. 4
Hoofdstuk 3 – alkenen en alkynen ........................................................................................................... 6
Hoofdstuk 4 – reactie van alkenen .......................................................................................................... 7
Hoofdstuk 6 – stereochemie .................................................................................................................... 9
Hoofdstuk 7 – organohalides ................................................................................................................. 10
Hoofdstuk 8 – alcoholen, fenolen en ethers .......................................................................................... 12
Hoofdstuk 9 en 11 – aldehyden en ketonen .......................................................................................... 14
Hoofdstuk 10 – carbonzuren en derivaten ............................................................................................ 17
Hoofdstuk 12 – amines .......................................................................................................................... 21
Hoofdstuk 14 – carbohydrates ............................................................................................................... 22
Hoofdstuk 15 – aminozuren, peptides en eiwitten ............................................................................... 26
Hoofdstuk 16 – vetten............................................................................................................................ 27
1
, WUR
ORC-13803
Hoofdstuk 1 – structuur en bindingen
Orbitalen
Ruimte rondom kern waarin zich 0, 1 of 2 elektron(en) bevinden.
Elektronenschillen
Ground-state elektronen configuratie
Meest stabiele, laagst energetische elektronconfiguratie van een atoom.
Drie regels:
1. Aufbau principe
- laagste energie orbitalen vullen eerst: 1s 2s 2p 3s 3p 4s 3d
2. Pauli Exclusion principe
- elektron heeft maar twee richtingen, op en neer
- maximaal twee elektronen per orbitaal, met tegengestelde spin (=draaiing oid)
3. Hundi’s regel
- als er twee of meer lege orbitalen van gelijke energie beschikbaar zijn, zullen elektronen in
elke orbitaal plaatsnemen met parallelle spin
2
, WUR
ORC-13803
Valentie bindingen theorie
Er ontstaat een covalente binding op het moment dat twee atomische orbitalen overlappen.
- σ-binding: overlap van 2 1s-orbitalen
Hybridisatie orbitalen
Als elementen met elkaar binden, zullen orbitalen met elkaar gaan hybridiseren (van vorm
veranderen).
Sp3:
- 4 liganden
- s orbitaal + 3 p orbitalen
- hoeken van ongeveer 109,5ᴼ (tetraëder)
- C-C-binding bestaat uit σ binding
Sp2:
- 3 liganden
- 2s orbitaal + twee 2p orbitalen
- hoeken van ongeveer 120ᴼ (platte structuur)
- dubbele binding bestaat uit een σ binding en een π binding
Sp:
- 2 liganden
- 2s orbitaal + 2p
- hoeken van ongeveer 180ᴼ (lineair)
- driedubbele binding bestaat uit één σ binding en twee π bindingen
Voorbeelden van liganden zijn atomen, groepen of elektronenparen
Elektronegativiteit
- < 0,5 a-polair covalent
- 0,5 – 2,0 polair covalent
- >2,0 ionisch
Lading van een atoom
Formele lading van atoom= (aantal valentie elektronen in vrij atoom) – (aantal gebonden
elektronen/2) – (aantal ongebonden elektronen)
Twee definities van zuren
-Bronsted-Lowry definitie
- zuur: doneert H+-ion aan een base
- base: accepteert H+-ion aan een zuur
- Lewis definitie
- Lewis zuur; elektrofiel (+): substantie dat elektronenpaar accepteert van base
- Lewis base; nucleofiel (-): substantie dat elektronenpaar doneert aan zuur
3
, WUR
ORC-13803
Hoofdstuk 2 - alkanen
Isomeren
Cis-trans diastereomeren Configuratie
diastereomeren
- consitutie (=structuur) isomeren: isomeren met zelfde atomen, maar in andere volgorde
gerangschikt
- stereoisomeren: isomeren met dezelfde structuurformule, maar andere ruimtelijke posities
- enantio isomeren: isomeren die elkaars spiegelbeeld zijn.
- configuratie diastereomeren: moleculen met meerdere chirale centra, waarbij de
configuraties niet spiegelbeelden van elkaar zijn rond alle chirale centra
- cis-trans diastereomeren
Stabiliteit conformaties
- staggered: laagste energie, meest stabiele conformatie
- eclipsed: hoogste energie, minst stabiele conformatie
4
