H10 Geurstoffen en smaakstoffen
10.1 Gaschromatografie van geurstoffen
De analysemethode waarmee geurstoffen vaak onderzocht worden, is gaschromatografie. Een stof
verdeelt zich over een mobiele fase, de gasstroom, en een stationaire fase, de stof die stilstaat en
waar het gas langsstroomt.
Een gaschromatograaf bestaat uit een kolom waar een constante stroom van een dragergas zit. In de
kolom wordt een monster van het gasvormige mengsel gespoten. Hierin wordt hij door het dragergas
langs de stationaire fase gevoerd, de scheiding vindt plaats. Na de kolom is een detector, deze geeft
aan de computer door of de recorder een signaal af waardoor het passeren van de stof zichtbaar
wordt. Het plaatje daarvan is een chromatogram. Retentietijd: de tijd van injectiepunt tot detector.
In de diagram zie je bij de piek de retentietijd, hieruit kan je kwalitatief kijken welke stoffen er in het
mengsel zitten. De oppervlakte van de grafiek is een maat voor de hoeveelheid stof die uit de kolom
komt Hoe grotere moleculen de stof heeft, hoe groter de retentietijd.
10.2 Massaspectrometrie
Na een chromatogram zie je niet duidelijk welke stof hoort bij welke piek. Hiervoor wordt een
massaspectrometer gebruikt. De stoffen uit de chromatograaf komen worden er afzonderlijk in
gedaan, hij komt dan in de inlaat. Er is een hoog vacuüm en ionisatie. Het molecuul verliest een
elektron en wordt een positief geladen ion: een moleculair ion, het molecuul is verzwakt en valt in
fragmentionen uiteen: fragmentatie.
Hierna worden de positief geladen fragmenten in een sterk elektrisch veld versneld. Ze komen in een
magneetveld dat loodrecht op de bewegingsrichting staat waardoor de ionen afbuigen. De
hoeveelheid afbuiging verschilt en is een maat voor de verhouding m/z (m: massa van het brokstuk
en z: de lading). De meeste hebben een lading van 1+ dus worden ze gescheiden op massa. Ze komen
bij een detector waar ze worden geregistreerd. Daar veroorzaken ze een elektrisch signaal. Het
sterkste signaal (de meest voorkomende) wordt ingesteld op 100%, de rest wordt uitgezet tegen de
massa -> er ontstaat een massaspectrum.
De piek met het hoogste m/z is de molecuulmassa. Is dat 74? Dan is de molecuulmassa van de stof
74u. De hoogte van de streepjes (intensiteit) zegt hoe vaak die massa voorkomt. In tabel 39D van
binas zijn de bekendste fragmenten de structuur en massa gegeven. In het massaspectrum leiden
isotopen tot pieken met een hogere of lagere m/z dan de molecuulmassa. Oefen met de opdrachten
waarbij je een massaspectrum moet aflezen.
10.3 Alcoholen en ethers in rozenolie
De 3D vorm van moleculen bij geurstoffen is van groot belang. De vorm bepaald of een molecuul de
chemoreceptoren van de neus kan activeren. Een tetraëdrische omringing treedt op bij vier enkele
bindingen rondom een C -toom. Alleen enkelvoudige bindingen zijn vrij draaibaar, bij een dubbele of
drievoudige binding (ringstructuren ook) zijn ze niet draaibaar, het zijn starre bindingen.
Systematische naamgeving staat in tabel 66 in Binas.
Structuurisomeer: de volgorde waarin je verschillende atoomsoorten tegenkomt is verschillend.
Ruimtelijke rangschikking: configuratie. Isomeren die alleen verschillen in configuratie zijn stereo-
isomeren. Om dit aan te geven gebruik je de voorvoegsels: cis- en trans-. Cis= zelfde kant. Trans=
overkant. Dit heet cis-trans isomerie. Het komt alleen voor in ringstructuren of bij dubbele
bindingen. Als aan 1 C-atoom twee dezelfde groepen zitten is geen cis-trans isomerie mogelijk. Het
effect van cis- trans isomerie is een ander kook- en smelt punt, en de geur.
Stoffen met C-O-C zijn noemen we alkoxyalkanen. Ze bevatten 1 O-atoom met aan weerzijden een
alkyl-groep. Bij alkoxyalkanen is een H atoom van een alkaan vervangen door een -O-C n-H2n+1 groep.
CH3-O-CH3 = methoxymethaan C2H5-O-C2H5 = ethoxyethaan (ether)
10.1 Gaschromatografie van geurstoffen
De analysemethode waarmee geurstoffen vaak onderzocht worden, is gaschromatografie. Een stof
verdeelt zich over een mobiele fase, de gasstroom, en een stationaire fase, de stof die stilstaat en
waar het gas langsstroomt.
Een gaschromatograaf bestaat uit een kolom waar een constante stroom van een dragergas zit. In de
kolom wordt een monster van het gasvormige mengsel gespoten. Hierin wordt hij door het dragergas
langs de stationaire fase gevoerd, de scheiding vindt plaats. Na de kolom is een detector, deze geeft
aan de computer door of de recorder een signaal af waardoor het passeren van de stof zichtbaar
wordt. Het plaatje daarvan is een chromatogram. Retentietijd: de tijd van injectiepunt tot detector.
In de diagram zie je bij de piek de retentietijd, hieruit kan je kwalitatief kijken welke stoffen er in het
mengsel zitten. De oppervlakte van de grafiek is een maat voor de hoeveelheid stof die uit de kolom
komt Hoe grotere moleculen de stof heeft, hoe groter de retentietijd.
10.2 Massaspectrometrie
Na een chromatogram zie je niet duidelijk welke stof hoort bij welke piek. Hiervoor wordt een
massaspectrometer gebruikt. De stoffen uit de chromatograaf komen worden er afzonderlijk in
gedaan, hij komt dan in de inlaat. Er is een hoog vacuüm en ionisatie. Het molecuul verliest een
elektron en wordt een positief geladen ion: een moleculair ion, het molecuul is verzwakt en valt in
fragmentionen uiteen: fragmentatie.
Hierna worden de positief geladen fragmenten in een sterk elektrisch veld versneld. Ze komen in een
magneetveld dat loodrecht op de bewegingsrichting staat waardoor de ionen afbuigen. De
hoeveelheid afbuiging verschilt en is een maat voor de verhouding m/z (m: massa van het brokstuk
en z: de lading). De meeste hebben een lading van 1+ dus worden ze gescheiden op massa. Ze komen
bij een detector waar ze worden geregistreerd. Daar veroorzaken ze een elektrisch signaal. Het
sterkste signaal (de meest voorkomende) wordt ingesteld op 100%, de rest wordt uitgezet tegen de
massa -> er ontstaat een massaspectrum.
De piek met het hoogste m/z is de molecuulmassa. Is dat 74? Dan is de molecuulmassa van de stof
74u. De hoogte van de streepjes (intensiteit) zegt hoe vaak die massa voorkomt. In tabel 39D van
binas zijn de bekendste fragmenten de structuur en massa gegeven. In het massaspectrum leiden
isotopen tot pieken met een hogere of lagere m/z dan de molecuulmassa. Oefen met de opdrachten
waarbij je een massaspectrum moet aflezen.
10.3 Alcoholen en ethers in rozenolie
De 3D vorm van moleculen bij geurstoffen is van groot belang. De vorm bepaald of een molecuul de
chemoreceptoren van de neus kan activeren. Een tetraëdrische omringing treedt op bij vier enkele
bindingen rondom een C -toom. Alleen enkelvoudige bindingen zijn vrij draaibaar, bij een dubbele of
drievoudige binding (ringstructuren ook) zijn ze niet draaibaar, het zijn starre bindingen.
Systematische naamgeving staat in tabel 66 in Binas.
Structuurisomeer: de volgorde waarin je verschillende atoomsoorten tegenkomt is verschillend.
Ruimtelijke rangschikking: configuratie. Isomeren die alleen verschillen in configuratie zijn stereo-
isomeren. Om dit aan te geven gebruik je de voorvoegsels: cis- en trans-. Cis= zelfde kant. Trans=
overkant. Dit heet cis-trans isomerie. Het komt alleen voor in ringstructuren of bij dubbele
bindingen. Als aan 1 C-atoom twee dezelfde groepen zitten is geen cis-trans isomerie mogelijk. Het
effect van cis- trans isomerie is een ander kook- en smelt punt, en de geur.
Stoffen met C-O-C zijn noemen we alkoxyalkanen. Ze bevatten 1 O-atoom met aan weerzijden een
alkyl-groep. Bij alkoxyalkanen is een H atoom van een alkaan vervangen door een -O-C n-H2n+1 groep.
CH3-O-CH3 = methoxymethaan C2H5-O-C2H5 = ethoxyethaan (ether)
