Samenvatting
Chemie Overal Scheikunde:
Hoofdstuk 14; Chemie van het
leven
Judith Vuijst
CSVVG Vincent van Gogh
, SCHEIKUNDE SAMENVATTING HS 14: CHEMIE IN HET LEVEN
§14.2 KOOLHYDRATEN
Koolhydraten: koolstofverbindingen met 5 of meer C-atomen en minstens 3 OH-groepen per molecuul. Formule: CnH2mOn.
Worden oiv van licht gevormd in groene planten uit CO2 en H2O. Hierbij ontstaat O2.
Koolhydraten in voedsel: zetmeel/sacharose/glucose dienen als energiebron.
MONOSACHARIDEN
Monosachariden: suikers die bestaan uit één ringvormige structuur van 5/6 atomen. Veel voorkomende monosachariden:
Hexose: molecuul met 6 C-atomen. (Glucose, C6H12O6)
Pentose: molecuul met 5 C-atomen. (D-ribose)
C-atomen id ringstructuur van glucose: asymmetrisch. Id natuur komt voor:
α-D-glucose
β-D-glucose
α en β gaan over ruimtelijke oriëntatie vd groepen rond het C-atoom op plaats 1.
Glucose als reductor: levert energie in lichaam
Glucose als oxidator: teveel glucose wordt in cellen omgezet in sorbitol.
D-glucose: reageert als reductor én oxidator id lineaire ‘open’ ketenstructuur door de aldehydegroep aan C-atoom nr 1.
Bij reactie als reductor: D-gluconzuur ontstaat
Bij reactie als oxidator: D-glucitol (sorbitol) ontstaat.
Glucose: wordt door de aldehydegroep id lineaire structuur ook wel een aldose genoemd.
D-fructose: reageert alleen als oxidator id lineaire ‘open’ ketenstructuur door de ketongroep aan C-atoom nr 2.
Fructose: wordt door de ketongroep id lineaire structuur ook wel een ketose genoemd.
DISACHARIDEN
Disachariden: suikers die bestaan uit 2 monosacharide-eenheden.
Ontstaan uit de condensatiereactie: 2 C6H12O6 C12H22O12 + H2O.
Uit glucose en fructose ontstaat zo sacharose.
Hydrolyse: reactie waarbij er uit een disacharide door een reactie met water weer twee monosachariden ontstaan.
C12H22O11 + H2O 2 C6H12O6.
POLYSACHARIDEN
Polysachariden: polymeren van monosacharidemoleculen.
Ontstaan uit de condensatiereactie: n C6H12O6 (C6H10O5)n + (n-1) H2O. Hier wordt een biopolymeer gevormd.
Biopolymeren van glucose: cellulose, zetmeel en glycogeen.
CELLULOSE
Cellulose: chemisch instabiel, wordt niet afgebroken ih spijverteringsorgaan vd mens en geeft stevigheid aan celwanden.
Natuurlijk polymeer opgebouwd uit β-D-glucose-eenheden (: monomeren).
Het is een condensatiepolymeer met een C–O–C-groep tussen het 1e en 4e C-atoom van twee glucosemoleculen.
ZETMEEL
Zetmeel: wordt wel afgebruiken in spijverteringskanaal en één vd belangrijkste voedingsstoffen (maïs/aardappelen)
Natuurlijk polymeer opgebouwd uit α-D-glucose-eenheden (: monomeren).
Zetmeelmoleculen: bestaan uit 2 componenten: amylose en amylopectine.
o Amylose: opgebouwd uit twee/vierduizend eenheden
o Amylopectine: is uit zelfde monomeer opgebouwd als amylose, maar bestaat uit veel meer eenheden en is vertakt.
GLYCOGEEN
Glycogeen: wordt ih lichaam gevormd uit glucose-eenheden die door hydrolyse van zetmeel uit voedingsmiddelen zijn ontstaan.
Reservevoedsel van mens/dier door (polymere) glucosevoorraad id lever en spierweefsels.
Natuurlijk polymeer opgebouwd uit α-D-glucose-eenheden (monomeer).
Ih menselijk lichaam worden koolhydraten gehydrolyseerd tot de monosachariden glucose en fructose.
(C6H10O5)n + (n-1) H2O n C6H12O6
§14.3 VETTEN
Oliën en vetten: esters van glycerol (propaan-1,2,3-triol) en vetzuren (carbonzuren met lange koolstofketen). Verschil:
Olie: vloeibaar
Vet: vast.
, Meeste oliën/vetten: tri-esters van glycerol. Je noemt ze triglyceriden (lipiden)
In natuurlijke triglyceriden vallen 2 dingen op:
1. De vetzuren: bestaan uit lange onvertakte ketens met even aantal C-atomen
12-, 14-, 16- en 18-C-atomen komen het meest voor
2. Bij sommige vetzuren: één of meer dubbele bindingen komen voor.
Dubbele bindingen in olie: komen altijd id cis-vorm voor.
o Vb: oliezuur (1 C=C), linolzuur (2 C=C) en linoleenzuur (3 C=C).
Vast vet: vetzuren grotendeels verzadigd (= enkel)
Vloeibaar vet: vetzuur grotendeels onverzadigd (=dubbel), bv olie.
Triglyceridemolecuul met verzadigde vetzuurresten: Triglyceridemolecuul met onverzadigde vetzuurresten:
Koolwaterstofketens liggen dicht bij elkaar in regelmatig Door knik bij elke cis-C=C-binding wordt afstand tussen C-ketens
patroon. Hierdoor: (intramoleculair) en moleculen (intermoleculair) groter. Hierdoor:
Sterke vanderwaalsbinding Zwakkere vanderwaalsbinding
Hoger smeltpunt Lager smeltpunt
Vast bij kamertemp Vloeibaar bij kamertemp
Triglyceriden (oliën/vetten): worden door hydrolyse oiv lipase (enzym) omgezet in glycerol en vrije vetzuren.
Oliën en vetten vormen ih lichaam reservebrandstof. Verder dienen ze als bouwstof: vormen membranen.
Het harden van oliën: Door additie van waterstof: onverzadigd vetzuur wordt omgezet in een verzadigd vetzuur (in oliemolecuul)
Hierdoor: Hoger smeltpunt (er ontstaat een goed smeerbare half vaste stof)
Bij productieproces van vetten en geharde oliën tot margarine kunnen trans-vetzuren ontstaan: moeten worden verwijderd!
Essentiële vetzuren: vetzuren die je lichaam door hydrolyse niet van olie/vet kunnen maken en dus uit voedsel worden opgenomen.
Omega 3-vetzuren
Omega 6-vetzuren
Naam geeft plaats van eerste dubbele binding aan. (begin met tellen aan de ‘verkeerde kant’, dus niet bij de zuurgroep)
§14.4 EIWITTEN
Eiwitten: biopolymeren die door condensatiepolymerisatie zijn ontstaan.
De monomeren zijn: carbonzuren met aminogroep aan C-atoom 2 (= α-C-atoom). Je spreek van α-aminozuren:
Id natuur komen 20 aminozuren van dit type voor; enige verschil in groep R.
Glycine: eenvoudigste aminozuur waarbij geldt: R=H.
Amidebinding: gevormd uit één of twee monomeren met een COOH-groep en een NH2-groep door polycondensatie waarbij een
polyamide ontstaat.
Peptidebinding : binding die ontstaat als
aminozuren door condensatiereactie
gekoppeld worden tot
dipeptiden/tripeptiden/tetrapeptiden en uiteindelijk polypeptiden (eiwitten/proteïnen).
Reactie kan ook van rechts naar links verlopen (hydrolysereactie).