Metabolisme - volledige samenvatting / notities hoorcolleges (2e bachelor tandheelkunde - Ku Leuven)

METABOLISME
H1: BIOMOLECULEN

SUIKERS (KOOLHYDRATEN)

・bouwsteen: monosachariden
・bindingen: glycosidebindingen à disachariden, oligosachariden, polysachariden
・belang van stereochemie (structuur)
・niet gecodeerd in het genoom (wel de enzymen die de suikers aanmaken)
・meest abundante (voorkomende) biomoleculen op aarde
・belang: voeding, metabolisme, biomedische toepassingen

BELANGRIJKE FUNCTIES:
・energiebron in gezonde & minder gezonde voeding
・structuurgevende moleculen


STEREOCHEMIE VAN SUIKERS
2 manieren om suikers in de 3D ruimte te tonen:

① FICHERPROJECTIE VAN CHIRALE CENTRA




vb. glyceraldehyde: (horizontale lijnen wijzen naar voor, verticale lijnen wijzen naar achter)
↳ C2 = chirale centrum
↳ L-isomeer: functionele groep (OH-groep) links － D-isomeer: functionele groep rechts

vb. D-mannose, D-glucose, D-galactose
↳ Ficherprojectie is moeilijker voor monosachariden met meer C-atomen: er is geen manier om deze
moleculen in de ruimte te oriënteren zodat alle horizontale lijnen naar voor zijn gericht
⇒ Ficherprojectie is makkelijker voor monosachariden met eenvoudige tetraedische structuur

② HAWORTH PROJECTIE
↳ suikers kunnen intramoleculaire bindingen maken
vb. D-glucose: C1 kan de aldehydegroep herschrikken tot een alcoholgroep (OH-groep) met de O-atoom
van C5 om een 6-ring te vormen
↳ ⍺-anomeer: OH-groep naar beneden － β-anomeer: OH-groep naar boven

, CH2OH
O HOCH2
Sucrose O
glucose fructose OH HO
alfa-1 → 2 O
HO CH2OH
OH HO
CH2OH CH2OH CH2OH
DISACHARIDEN Sucrose O HOCH2
O Lactose
HO O O OH
glucose fructose OH HO galactose glucose OH O OH
binding tussen 2 monosachariden via glycosidebinding
HO àO disachariden
alfa-1 → 2
CH OH 2
bèta-1 → 4

OH HO OH OH
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH
HOCH2 HO O OH
Sucrose O
O Lactose O O O OH
Maltose
glucose fructose OH HO galactose glucose OH O OH glucose glucose OH OH
alfa-1 → 2 O bèta-1 → 4 alfa-1 → 4 O
HO CH2OH HO
OH HO OH OH OH OH
↳ correlatie met cariës,
CH2OHobesitas
CH2OH ↳ in moedermelk & koemelk
CH2OH CH2OH ↳ tussenproduct spijsvertering zetmeel
Lactose
HO O O OH O O OH
Maltose
galactose glucose OH O OH glucose glucose OH OH
bèta-1 → 4 alfa-1 → 4 O
OLIGOSACHARIDEN OH HO
OH
OH OH
CH2OH CH2OH
・belangrijk voorOde structuur
O OH
van membranen; zitten aan buitenkant van membranen
Maltose
・polair à kunnen
glucose OH
glucose
alfa-1 → 4
wel
O
met
OH water interageren
HO
・covalent gebondenOH
aanOHpolypeptideketen van glycoproteïnen:
・O-gebonden oligosachariden: gebonden aan serine-residu
・N-gebonden oligosachariden gebonden aan asparagine-residu
・enorme variant bouwstenen & verschillende soorten bindingen tussen de bouwstenen à enorme
varianten oligosachariden




POLYSACHARIDEN
① CRUCIALE STRUCTUURGEVENDE MOLECULEN
・cellulose: in planten à mechanische stevigheid
・chitine: in exoskelet van insecten & schaaldieren



② GLYCOSAMINOGLYCANEN
↳ 95% suikers, 5% proteïnen
↳ repeterende disacharideneenheden
・hyaluronzuur: glasachtig lichaam vh oog
・heparine: belangrijk in bloedcirculatie (vormt complex met antitrombine III à remt bloedstolling)

,③ HANDIGE MOLECULEN VOOR ENERGIEOPSLAG
glucose alfa- glucose
・zetmeel: energiereserve in planten CH2OH CH2OH
1→ 4 CH OH
2
O
CH2OH
O
O O O O O glucose
↳ amylose: onvertakt
O

OH OH OH alfa-1→6
OH HO HO HO O
↳ amylopectine: vertakt HO
CH2OH CH2OH CH2
glucose
CH2OH CH2OH O O
O
・glycogeen: energiereserve in skeletspieren & lever
O
O
O
O O O O
O

OH OH OH
・dextranen: energiereserve van bacteriën in mondholte HO
OH HO
OH HO HO HO
zetmeel




LIPIDEN (VETTEN)

・bouwstenen: vetzuren + alkoholdrager (glycerol, cholesterol)
・bindingen: ester & etherbindingen
・chemisch zeer divers; maar altijd hydrofoob effect à slecht opblosbaar in water, goed in organische
solventen (chloroform)
・niet gecodeerd in het genoom (wel de enzymen die de lipiden aanmaken)
・belang: voeding, metabolisme, membranen, biomedische toepassingen

BELANGRIJKE FUNCTIES:
・energiebron in gezonde (olijven) en minder gezonde (boter) voeding
・vorming van biologische membranen


VETZUREN
↳ koolwaterstofstaart + carboxylgroep à ioniseren & veresteren met alkoholgroep

・verzadigde vetzuur: enkelvoudige C-C bindingen (vb. boter)
・enkelvoudig onverzadigd vetzuur (oleaat): dubbele C=C binding (cis-configuratie) à knik in
koolwaterstofstaart (vb. olijfolie)




TRIGLYCERIDEN = TRIACYL-GLYCEROLEN
↳ ontstaat door 3 esterbindingen tussen 3 carboxylgroepen van 3 vetzuren met de OH-groep van glycerol
↳ smelttemperatuur neemt toe met stijgende ketenlengte & daalt met aanwezigheid van dubbele
bindingen
・smelttemperatuur van dierlijke vetten (boter: verzadigd): hoog à semi-vast
・smelttemperatuur van plantaardige vetten (olijfolie: onverzadigd): laag à vloeibaar

O
HO CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 C O CH2
H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2
O
HO CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 C O CH

H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2
O
HO CH2 O CH2
CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 C
glycerol H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2

, MEMBRAANLIPIDEN: GLYCEROLIPIDEN & SFINGOLIPIDEN
↳ amfipathisch: apolaire staart & polaire kop
① GLYCEROLIPIDEN
↳ 4 verschillende typen glycerolipiden afhv de extra groep op fosfatidyl: fosfatidylethanolamine,
fosfatidylserine, fosfatidylinositol, fosfatidylcholine
vb. fosfatidylcholine: geladen fosfatidylcholinegroep vormt 3e esterbinding aan glycerol ipv vetzuur

② SFINGOLIPIDEN
vb. sfingomyeline: binding van aminoalcoholgroep van sfingosine + vetzuur + fosfatiylcholinegroep




HET ONTSTAAN VAN LIPIDENDUBBELLAGEN
belang: vorming van biologische membranen, grenzen van cellen & van subcellulaire organellen
à waterwereld wordt gecompartimentaliseerd in microscopisch kleine entiteiten
polaire kop interageert met water, apolaire staarten drijven weg van water & interageren met elkaar
water
polair



apolair




polair
water

・membraanlipiden met verzadigde vetzuren à stevige lipidendubbellaag
・membraanlipiden met onverzadigde vetzuren à minder stevige lipidendubbellaag


CHOLESTEROL: BELANGRIJK MEMBRAANLIPIDE
= compact molecule met 4 ringen (A, B, C, D)

・niet-veresterde (“vrije”) cholesterol: in membranen
・cholesterolester: maken lipidendruppels
↳ interactie tussen OH-groep van cholesterol met vetzuur