Organische chemie
Hoorcollege 3 – 20 feb 2023
(zelf ziek, dus aant. gekregen)
Aantekeningen Charlotte
Hoe beschrijf je verschillende koolstofatomen: sommige met 4,3 of 2 zijtakken. Tetrahedron,
triangel, lineair. Molecular orbitals van 5 atomen: bijvoorbeeld methaan, CH4. Mix numbers
of atomic orbitals, je komt uit een bepaalde nummer van molecular orbitals. Hybridization:
transfer the findings of molecular orbital theory into a model that can explain distinct bonds.
Sp3, sp2, sp. 4 substituents, 4 orbitals that are ready for binding. We take 3 2p orbitals en
mix met 2s(we kijken alleen naar de 2e schil). Dan krijg je 4 orbitals met een beetje s en een
beetje p karakter: sp3. Dit kan ook voor een ander atoom dan koolstof. 4 orbitals met
evenveel energie, sigma bindingen. Sp2 hybridization: connect met 3 atomen dus eentje
heeft een dubbele binding. 2s + 2py + 2pz: 3x een sp2 orbital. Ieder c atoom heeft 3 sp2
orbitalen en een p orbital. Bovenste en onderste pi binding zijn samen 1 binding (zie plaatje
dia 22). Ideale bindingshoek in sp2 is 120 graden. Sp Hybrization: (vaak bij triple bond en
single bond) 2s + 2pz = sp + 2px + 2py. Elk c atoom heeft twee sp orbitals plus twee p
orbitals. Je moet naar een atoom in een molecuul kunnen kijken en het hybridization level
kunnen bedenken.
Isoelectronic: rechts van koolstof (stikstof) met 4 protonen substituents is positief geladen,
links van koolstof(boor) is negatief geladen. Boor heeft 3 vertakkingen en geen ongebonden
elektronenparen: sp2. Stikstof heeft 3 vertakkingen en een ongebonden elekronenpaar: sp3.
Enkele binding spins freely, dubbele binding niet. Dat komt omdat de overlap tussen de pi
bindingen dan er niet meer is.
Chemical reactions. Ze reageren met elkaar als ze colliden in de juiste orientatie,
activeringsenergie halen, en overcome repulsive forces.
ΔG = ΔH – T*ΔS (nalezen in het boek). Thermodynamics. Kinetics is the rate.
Elektrostatische interactie tussen geladen atomen en polaire atomen. Nucleofiel heeft teveel
elektronen, elektrofiel heeft er te weinig. Elektronen bewegen van het nucleofiel naar het
elektrofiel. Die twee vormen een binding. Het wordt weergegeven met een gebogen pijl.
Zuren zijn elektrofiel, basen zijn nucleofiel. Dit worden lewis zuren en lewis basen genoemd,
maar die naam hoor je waarschijnlijk niet zoveel.
Alleen lowest unoccupied orbitals en highest occupied orbitals (lumo and homo). Boven de
homo is de lumo (zie slide 45). Homo of the nucleophile is relative high in energy, lumo of the
electrophile is relative low in energy. Li-C binding houdt het elektronpaar goed vast doordat
het een klein verschil heeft in elektronegativiteit. Carbon as nucleofiel: a sigma bond to an
electropositive atom. Carbon as electrophile: a double bond to an electronegative element.
, Aantekeningen Hilde
Nodal plane (antibonding) is higher in energy.
Combine bonds and orbitals:
The atomic orbitals kunnen verschillende combinaties opleveren.
Als je een aantal atomen samenvoegt, dan heb je ook dat aantal verschillende orbitalen.
Hybridization: transfer the findings of molecular orbital theory into a model that can explain
distinct bonds.
- Sp refer to the orbitals
Sp3 3 orbitals (p) mixen met 1 s, hierdoor ontstaan vier equivalent hybrid orbitals. Je hebt
vier keer ¼ S en ¾ P orbitals. Je hebt een koolstof met 4 bindingen.
Methaan heeft CH4. De koolstof heeft 4 elektronen in 2s en 2p. Hier kun je vier sp3 orbitals
van maken. Waterstof heeft 4 in 1s. Dit zorgt ervoor dat je sigma gevuld krijgt …
Sp2 je mixt 1 2s orbital met twee 2p orbitals. De laatste p orbital blijft over en onveranderd,
dat is de groene. Van de drie orbitals binden er 2 met H.
C-C pi made from overlap of p orbital on each C atom. C-C sigma bonds made from overlap
of sp2 on each C atom. Dit geldt voor ethene.
Sp je hebt 1 2s en 1 2p. Dit zorgt voor two remaining 2p orbitals. Each C atom has two sp
orbitals plus two p orbitals (geldt voor methaan).
Je moet kijken naar het aantal bindingen van het C atoom.
Sp3 hoek van 109 graden, tetrahedral
Sp2 hoek van 120 graden
Sp hoek van 180 graden
You have to know how many substituants it have.
Als een atoom een electronpaar heeft, dan heeft het een substituant.
Bond rotation:
Als je een sigma bond hebt, dan kan je in alle richtingen draaien.
Als je een pi bond hebt, dan kan je maar draaien in 1 richting.
Een dubbele bond kan niet makkelijk draaien en een enkele bond wel.
Trans de zijgroepen staan diagonaal van elkaar
Cis de zijgroepen staan aan dezelfde kant.
When do molecules react with each other:
- If they Collide in the right orientation
- If they Exceed the activation energy
- If they Overcome repulsive forces
The latter can be done by:
- Favourable electrostatic interactions ladingen van ionen
- Favourable orbital overlay Br-Br
Thermodynamica: delta G = delta H – T * delta S
Hoorcollege 3 – 20 feb 2023
(zelf ziek, dus aant. gekregen)
Aantekeningen Charlotte
Hoe beschrijf je verschillende koolstofatomen: sommige met 4,3 of 2 zijtakken. Tetrahedron,
triangel, lineair. Molecular orbitals van 5 atomen: bijvoorbeeld methaan, CH4. Mix numbers
of atomic orbitals, je komt uit een bepaalde nummer van molecular orbitals. Hybridization:
transfer the findings of molecular orbital theory into a model that can explain distinct bonds.
Sp3, sp2, sp. 4 substituents, 4 orbitals that are ready for binding. We take 3 2p orbitals en
mix met 2s(we kijken alleen naar de 2e schil). Dan krijg je 4 orbitals met een beetje s en een
beetje p karakter: sp3. Dit kan ook voor een ander atoom dan koolstof. 4 orbitals met
evenveel energie, sigma bindingen. Sp2 hybridization: connect met 3 atomen dus eentje
heeft een dubbele binding. 2s + 2py + 2pz: 3x een sp2 orbital. Ieder c atoom heeft 3 sp2
orbitalen en een p orbital. Bovenste en onderste pi binding zijn samen 1 binding (zie plaatje
dia 22). Ideale bindingshoek in sp2 is 120 graden. Sp Hybrization: (vaak bij triple bond en
single bond) 2s + 2pz = sp + 2px + 2py. Elk c atoom heeft twee sp orbitals plus twee p
orbitals. Je moet naar een atoom in een molecuul kunnen kijken en het hybridization level
kunnen bedenken.
Isoelectronic: rechts van koolstof (stikstof) met 4 protonen substituents is positief geladen,
links van koolstof(boor) is negatief geladen. Boor heeft 3 vertakkingen en geen ongebonden
elektronenparen: sp2. Stikstof heeft 3 vertakkingen en een ongebonden elekronenpaar: sp3.
Enkele binding spins freely, dubbele binding niet. Dat komt omdat de overlap tussen de pi
bindingen dan er niet meer is.
Chemical reactions. Ze reageren met elkaar als ze colliden in de juiste orientatie,
activeringsenergie halen, en overcome repulsive forces.
ΔG = ΔH – T*ΔS (nalezen in het boek). Thermodynamics. Kinetics is the rate.
Elektrostatische interactie tussen geladen atomen en polaire atomen. Nucleofiel heeft teveel
elektronen, elektrofiel heeft er te weinig. Elektronen bewegen van het nucleofiel naar het
elektrofiel. Die twee vormen een binding. Het wordt weergegeven met een gebogen pijl.
Zuren zijn elektrofiel, basen zijn nucleofiel. Dit worden lewis zuren en lewis basen genoemd,
maar die naam hoor je waarschijnlijk niet zoveel.
Alleen lowest unoccupied orbitals en highest occupied orbitals (lumo and homo). Boven de
homo is de lumo (zie slide 45). Homo of the nucleophile is relative high in energy, lumo of the
electrophile is relative low in energy. Li-C binding houdt het elektronpaar goed vast doordat
het een klein verschil heeft in elektronegativiteit. Carbon as nucleofiel: a sigma bond to an
electropositive atom. Carbon as electrophile: a double bond to an electronegative element.
, Aantekeningen Hilde
Nodal plane (antibonding) is higher in energy.
Combine bonds and orbitals:
The atomic orbitals kunnen verschillende combinaties opleveren.
Als je een aantal atomen samenvoegt, dan heb je ook dat aantal verschillende orbitalen.
Hybridization: transfer the findings of molecular orbital theory into a model that can explain
distinct bonds.
- Sp refer to the orbitals
Sp3 3 orbitals (p) mixen met 1 s, hierdoor ontstaan vier equivalent hybrid orbitals. Je hebt
vier keer ¼ S en ¾ P orbitals. Je hebt een koolstof met 4 bindingen.
Methaan heeft CH4. De koolstof heeft 4 elektronen in 2s en 2p. Hier kun je vier sp3 orbitals
van maken. Waterstof heeft 4 in 1s. Dit zorgt ervoor dat je sigma gevuld krijgt …
Sp2 je mixt 1 2s orbital met twee 2p orbitals. De laatste p orbital blijft over en onveranderd,
dat is de groene. Van de drie orbitals binden er 2 met H.
C-C pi made from overlap of p orbital on each C atom. C-C sigma bonds made from overlap
of sp2 on each C atom. Dit geldt voor ethene.
Sp je hebt 1 2s en 1 2p. Dit zorgt voor two remaining 2p orbitals. Each C atom has two sp
orbitals plus two p orbitals (geldt voor methaan).
Je moet kijken naar het aantal bindingen van het C atoom.
Sp3 hoek van 109 graden, tetrahedral
Sp2 hoek van 120 graden
Sp hoek van 180 graden
You have to know how many substituants it have.
Als een atoom een electronpaar heeft, dan heeft het een substituant.
Bond rotation:
Als je een sigma bond hebt, dan kan je in alle richtingen draaien.
Als je een pi bond hebt, dan kan je maar draaien in 1 richting.
Een dubbele bond kan niet makkelijk draaien en een enkele bond wel.
Trans de zijgroepen staan diagonaal van elkaar
Cis de zijgroepen staan aan dezelfde kant.
When do molecules react with each other:
- If they Collide in the right orientation
- If they Exceed the activation energy
- If they Overcome repulsive forces
The latter can be done by:
- Favourable electrostatic interactions ladingen van ionen
- Favourable orbital overlay Br-Br
Thermodynamica: delta G = delta H – T * delta S
