Samenvatting Organische chemie
Hoofdstuk 1: Organische chemie
1.1 Inleiding
= koolstofchemie
= studie van verbindingen waarin C-atomen de ruggengraat vd molecule vormen
→ Bevatten C en H -> koolwaterstoffen (kws’en)
→ Vaak ook N,O,S,P
→ Soms ook andere elementen zoals Si, Cl, Br,...
1.2 Koolstof
Atoommassa = 12g/mol
EN = 2,5
Hoofdgroep IV => 4 valentie – elektronen
Edelgasconfiguratie door 4 covalente bindingen (kan dubbele of driedubbele zijn)
1.2.1 Hybridisatie koolstof
C = 1s² 2s² 2p²
Door delen van valentie-elektronen => covalente bindingen
→ Hiervoor moeten orbitalen overlappen
→ Op meest energetisch gunstige manier
Hybridiseren
Oorspronkelijke orbitalen vormen nieuwe hybride-orbitalen die grotere hoek met elkaar vormen en
verder uitgestrekt zijn over de ruimte
Alle orbitalen van C-atoom:
Afhankelijk van aantal en soort binding dat C-atoom aangaat vormt deze hybride orbitalen:
Afhankelijk van sterischgetal:
SG = 1 -> gn hybridisatie
SG = 2 -> sp – hybridisatie
SG = 3 -> sp² - hybridisatie
SG = 4 -> sp³ - hybridisatie
1.2.1.1 Enkelvoudige binding
Indien 4 enk. Bindingen -> SG = 4
1
, sp³
allemaal sigma-bindingen
1.2.1.2 Dubbele binding
Indien 2 enkele en 1 dubbele binding -> SG = 3
sp²
sigma – binding langs overlappende sp² orbitalen
pi – binding langs vrije p – orbitalen
Indien 2 dubbele bindingen -> SG = 2
sp
1.2.1.3 Driedubbele binding
Indien 1 enkelvoudige en 1 driedubbele binding -> SG = 2
sp
sigma tss overlappende sp - orbitalen
2 pi- bindingen tss vrije p – orbitalen
1.3 Chemische formules
1.3.1 Brutoformule
= Aard en # atomen ve molecule maar niet rangschikking vd atomen
C5H10
1.3.2 Structuurformule
= geeft alle atomen en bindingen weer
Of vereenvoudigde structuurformule:
1.3.3 Skelet- of lijnformule
= geeft meest waardevolle info
→ Zowel info over de aard en # atomen als ruimtelijke structuur
→ Elk hoekpunt of uiteinde is een c-atoom
→ H-atomen op C-atomen worden nooit weergegeven maar zijn imliciet
→ Hetero atomen (O, S, N, P,...) en evt H-atomen die hieraan gebonden zijn worden wel genoemd
2
,1.4 Functionele groepen
3
, 1.5 Isomerie
= moleculen met zelfde brutoformule, maar verschillende structuur
1.5.1 Structuurisomeren
1.5.1.1 Ketenisomeren
→ Onderscheiden in bouw van hun C-keten
→ Vb: C5H12
1.5.1.2 Plaatsisomeren
→ Onderscheiden op basis van plaats ve atoom, atoomgroep of meervoudige binding
→ Vb C5H12O
1.5.1.3 Functionele isomeren
→ Onderscheiden obv functionaliteit binnen de molecule
→ Bv C5H12O kan een alcohol of ether zijn
4
Hoofdstuk 1: Organische chemie
1.1 Inleiding
= koolstofchemie
= studie van verbindingen waarin C-atomen de ruggengraat vd molecule vormen
→ Bevatten C en H -> koolwaterstoffen (kws’en)
→ Vaak ook N,O,S,P
→ Soms ook andere elementen zoals Si, Cl, Br,...
1.2 Koolstof
Atoommassa = 12g/mol
EN = 2,5
Hoofdgroep IV => 4 valentie – elektronen
Edelgasconfiguratie door 4 covalente bindingen (kan dubbele of driedubbele zijn)
1.2.1 Hybridisatie koolstof
C = 1s² 2s² 2p²
Door delen van valentie-elektronen => covalente bindingen
→ Hiervoor moeten orbitalen overlappen
→ Op meest energetisch gunstige manier
Hybridiseren
Oorspronkelijke orbitalen vormen nieuwe hybride-orbitalen die grotere hoek met elkaar vormen en
verder uitgestrekt zijn over de ruimte
Alle orbitalen van C-atoom:
Afhankelijk van aantal en soort binding dat C-atoom aangaat vormt deze hybride orbitalen:
Afhankelijk van sterischgetal:
SG = 1 -> gn hybridisatie
SG = 2 -> sp – hybridisatie
SG = 3 -> sp² - hybridisatie
SG = 4 -> sp³ - hybridisatie
1.2.1.1 Enkelvoudige binding
Indien 4 enk. Bindingen -> SG = 4
1
, sp³
allemaal sigma-bindingen
1.2.1.2 Dubbele binding
Indien 2 enkele en 1 dubbele binding -> SG = 3
sp²
sigma – binding langs overlappende sp² orbitalen
pi – binding langs vrije p – orbitalen
Indien 2 dubbele bindingen -> SG = 2
sp
1.2.1.3 Driedubbele binding
Indien 1 enkelvoudige en 1 driedubbele binding -> SG = 2
sp
sigma tss overlappende sp - orbitalen
2 pi- bindingen tss vrije p – orbitalen
1.3 Chemische formules
1.3.1 Brutoformule
= Aard en # atomen ve molecule maar niet rangschikking vd atomen
C5H10
1.3.2 Structuurformule
= geeft alle atomen en bindingen weer
Of vereenvoudigde structuurformule:
1.3.3 Skelet- of lijnformule
= geeft meest waardevolle info
→ Zowel info over de aard en # atomen als ruimtelijke structuur
→ Elk hoekpunt of uiteinde is een c-atoom
→ H-atomen op C-atomen worden nooit weergegeven maar zijn imliciet
→ Hetero atomen (O, S, N, P,...) en evt H-atomen die hieraan gebonden zijn worden wel genoemd
2
,1.4 Functionele groepen
3
, 1.5 Isomerie
= moleculen met zelfde brutoformule, maar verschillende structuur
1.5.1 Structuurisomeren
1.5.1.1 Ketenisomeren
→ Onderscheiden in bouw van hun C-keten
→ Vb: C5H12
1.5.1.2 Plaatsisomeren
→ Onderscheiden op basis van plaats ve atoom, atoomgroep of meervoudige binding
→ Vb C5H12O
1.5.1.3 Functionele isomeren
→ Onderscheiden obv functionaliteit binnen de molecule
→ Bv C5H12O kan een alcohol of ether zijn
4
