de mens 2 propedeuse literatuur + hc

De mens 2, periode 3
Hoorcollege 1
Tentamen is 65 drie-keuze vragen, ALLEEN de mens 2.
Pdf #OO lipiden ook tentamenstof.
Voorbereiding hc 1
Bouwstenen: lipiden
1.5
Lipiden zijn elke vetachtige verbinding die 1 of meer lange apolaire koolwaterstofstaarten
bevat. Deze hebben allemaal een hydrofoob karakter, maar de meeste hebben wel een
(klein) hydrofiel gedeelte hebben. Deze verbinding ontstaat na de koppeling van een of
meerdere vetzuren aan een alcohol op basis van een condensatie reactie (= een reactie waar
water bij vrij komt).  ontstaat een esterverbinding (zie verderop).
Tot de groep lipiden horen onder andere:
- Vetten en oliën.
Esters van glycerol en vetzuren (meestal 3 vetzuren per glycerol). Vetten zijn vaste
stoffen en zijn vaak van dierlijke herkomst. Oliën zijn juist vloeibaar en plantaardig.
Functies van vetten en oliën:
 brandstof;
 opslagplaats van energie;
 warmte-isolator;
 schokdemper;
 oplosmiddel voor bepaalde vitamines;
 modellering ten behoeve van de stroomlijning bij dieren.
Vetten en oliën worden ook glyceriden genoemd. Triglyceriden zijn vetten of oliën
waarbij alle drie de hydroxylgroepen van het glycerol veresterd zijn met vetzuren.
- Fosfolipiden.
Zijn ook esters van glycerol en vetzuren, maar nu met 2 vetzuren per
glycerolmolecuul. Bij fosfolipiden zit op de derde bindingsplaats van het glycerol een
hydrofiele kop  zijn biologische bouwstenen van alle membranen.
- Wassen.
Dit zijn apolaire, zachte vaste stoffen, die voor het overgrote deel bestaan uit esters
van hogere vetzuren (=langere ketens) met hogere alcoholen. Zij dienen onder
andere als bescherming van bladeren:
 als inerte water afwerende bescherming laag;
 door beperking van de verdamping via het blad.
Je kan ook nog een speciaal type (waterafstotend) was vinden tussen de veren van
vogels.

In tegenstelling tot de polysachariden, de eiwitten en de nucleïnezuren zijn de lipiden geen
polymeren en zijn dus ook niet in een algemene formule te duiden.

1.5.1 vetzuren
Een vetzuur heeft een koolwaterstofstaart met aan de eerste koolstofatoom een
carboxylgroep (-COOH).
De algemene formule voor een vetzuur is: CnH(2n)+1COOH.
De koolwaterstofstaart is hydrofoob (waterafstotend) en de carboxylgroep is hydrofiel.

,Bij een verzadigd vetzuur hebben alle C-atomen de maximale aantal H-atomen en zijn er dus
geen dubbele bindingen aanwezig.
In een onverzadigd vetzuur zijn dubbele bindingen aanwezig (maximaal 3 dubbele bindingen
in een koolwaterstofstaart) en mist er dus per dubbele bindingen 2 H-atomen.
- Enkelvoudig onverzadigde vetzuren  slechts 1 dubbele binding in het molecuul.
- Meervoudig onverzadigde vetzuren  meer dan 1 dubbele bindingen in een
molecuul (maximaal 3 per molecuul).
Er zijn 2 essentiële meervoudig onverzadigde vetzuren. Deze kunnen niet door het lichaam
zelf worden gemaakt en moeten dus via de voeding binnenkomen.
Deze 2 vetzuren zijn: linolzuur en linoleenzuur.

1.5.1.1 cis- en transvetzuren.
Door de aanwezigheid van een dubbele binding tussen 2 koolstofatomen (dus bij
onverzadigde vetzuren) kan een isomerie ontstaan (Dus dezelfde molecuulmoleculen maar
een andere structuurformule).
Dit wordt dan onderverdeeld in cis- of transvetzuren.
Bij de cis zitten de 2 H-atomen rond de dubbele gebonden C-atomen beide boven of beide
onder.
Bij de trans zit 1 H-atoom boven en 1 H-atoom onder rond de dubbel gebonden C-atomen.
Bij een cis aanwezigheid zit er altijd een knik in de koolstofketen op de plek van de dubbele
binding.

1.5.1.2 nomenclatuur vetzuren
Vetzuren worden aangeduid met Cx:Y.
Hierbij staat de x voor het aantal koolstofatomen en de Y voor het aantal dubbele bindingen.
De meest voorkomende vetzuren bestaan uit 12, 14, 16 of 18 koolstofatomen.
Bij verzadigde vetzuren eindigt de naam altijd op -aanzuur.
Bij enkelvoudige vetzuren eindigt de naam op -eenzuur.
Bij een meervoudig. Vetzuur eindigt de naam op of -dieenzuur (2 dubbele bindinge), of -
trieenzuur (3 dubbele bindingen).
Bijvoorbeeld: uitgaand van een vetzuur met 16 C-atomen.
Verzadigd  C16:0 hexadecaanzuur (hexadeca = 16)
Enkelvoudig onverzadigd  C16:1 hexadeceenzuur.
Meervoudig onverzadigd  C16:2 hexadecadieenzuur.
C16:3 hexadecatrieenzuur.
Deze vervoegingen zijn toepasbaar op alle andere systematische naamgevingen van
vetzuren.
Standaard formule bij onverzadigde vetzuren i.p.v. CnH(2n)+1COOH wordt:
CnH((2n)+1)) – (2 x aantal dubbele bindingen)COOH
Bv. C14:1
C13H..COOH
 H = ((2x13)+1) – (2 x 1)
= (26+1) – 2
= 27-2 = 25
C13H25COOH
Na tellen (zie hieronder) klopt inderdaad.
O H H H H H H H H H H H H H

,|| | | | | | | | | | | | | |
C – C – C – C = C – C – C – C – C – C – C – C – C – C –H
| | | | | | | | | | | |
OH H H H H H H H H H H H

1.5.2 glycerol
Glycerol is de “belangrijkste” (meest voorkomende alcohol).
De hydroxylgroepen (-OH groepen) zijn de groepen die gaan reageren in het glycerol.
H
|
H – C – OH
|
H – C – OH glycerol.
|
H – C – OH
|
H

1.5.3 vetten en oliën
De hydroxylgroep uit de carboxylgroep (de OH) van het vetzuur én het waterstofion van een
hydroxylgroep van het glycerol kunnen met elkaar reageren. Zij voren samen een
waterstofmolecuul tijdens een koppelingsreactie tussen het vetzuur en de glycerol 
condensatiereactie. Het is dus een koppeling tussen een carbonzuur (=vetzuur) en een
alcohol. De verbinding tussen deze wordt een ester binding genoemd.
O
|| esterbinding.
C–O–C
Er kunnen 3 vetzuren binden aan een glycerolmolecuul. het deel van het vetzuur dat zich
bindt aan het glycerol wordt een acylgroep genoemd. Het uiteindelijke resultaat (3
acylgroepen via ester-verbindingen verbonden aan een glycerolmolecuul) is een
vetmolecuul, en wordt ook wel triglyceride of triacylglycerol genoemd.




 vorming van triglyceride.

, Zo’n acylgroep kan zich ook aan een andere vetmolecuul zoals bijvoorbeeld cholesterol
binden. Hierbij ontstaat dan cholesterylester (ook door een condensatiereactie, ook een
vet), zowel een cholesterylester als een triglyceride zijn hydrofoob.

1.5.4 fosfolipiden
Een fosfolipiden lijkt heel erg op een triglyceride alleen is 1 vetzuur vervangen door een
fosfaatgroep. Aan deze fosfaatgroep is weer een stikstof bevattende alcohol-molecuul aan
verbonden.
Een fosfaatgroep is PO43-
Een fosfolipide krijgt dus een “kop” naast de 2 bestaande vetzuurstaarten.
De variatie in fosfolipide ligt aan welke alcohol aan de fosfaatgroep bindt, en de vetzuren
van de staart.
De “kop” van de fosfolipide is polair (fosfaatgroep is negatief geladen, NC 4H12 in dit geval is
positief geladen en hierdoor is dus de kop hydrofiel.
In de “staart” zitten alleen non-polaire bindingen, en is om die reden dus ook hydrofoob.
Door het amfifiele karakter (=tweeslachtigheid ten aanzien van water) van de fosfolipiden
zullen de koppen richting het water en de staarten juist van het water afdrijven, indien dit
niet mogelijk is vormen er micellen: alle staarten gaan bijeen in een rondje waardoor de
koppen in het water liggen en er bij de staarten een watervrije holte ontstaat.




voorbeeld van een fosfolipide.

1.5.4.1 fosfolipide bilayer membraan
Fosfolipiden vormen meestal een “dubbellaag”, hierbij schuiven de apolaire
koolwaterstofstaarten in elkaar en vormen een dichte pakking van de ketens door middel
van de vanderwaalskrachten tussen de koolwaterstofketens.
Fosfolipidedubbellagen vormen membranen die altijd zullen proberen een afgesloten
systeem te vormen.