samenvatting organische chemie H10 en H11 lessen en cursus van prof Frederic Lynen

10.Organische reactiviteit: de carboxylgroep en
afgeleide functionele groepen
- Belangrijk in natuur
 Vb in AZ, in CZC, vetten en oliën, esters met
glycerolglyceriden(celmembraan)
 Esters: RCOOR’
 Amiden: RCONH2
- Naamgeving
 Alkaancarbonzuur: C van carbonzure functie telt niet mee voor ketenlengte
o propaancarbonzuur
 Alkaanzuur: C van carbonzure functie telt mee voor ketenlengte
o Butaanzuur
 Gedissociëerde of carboxylaatvorm = geconjugeerde base
o Naam: uitgang alkaanzuuralkanoaat
 Amide
o Naam: alkaanamide
 Alifatische carbonzuren: vetzuren
o Alifatisch: C , geen aromatische structuren
 In triviale naam positie substituenten: met Griekse letter
o Vb alfa-AZ: aminogroep op C in alfa-positie tov carbonzure functie
 2 carbonzuren: alkaan-dizuur
o Vaak ook triviale naam gebruikt

Systematische naam Triviale naam Gedissocieerde vorm Aantal C
Methaanzuur Mierenzuur formiaat 1
Ethaanzuur Azijnzuur acetaat 2
Propaanzuur Propionzuur propionaat 3
Butaanzuur Boterzuur butyraat 4

Hexadecaanzuur Palmitinezuur / 16
Octadecaanzuur Stearinezuur / 18

- Overige tabellen zie p 129-130 cursus
- Fysische eigenschappen van carbonzuren
 Van der Waals interacties thv alkyldeel
 Elektrostatische krachten aan CZ functie
 H-bruggen
o Dr vorm (plair en 120° rond sp²) H vr dimere stucturen
 1-4 Cpolair
o Dr kopgroep en H-bruggen
 Langer: apolair
- Carbonzuren: de sterkste ‘natuurlijk’ organische zuren
 Zwak in vgl met anorganische zuren
 Zuursterkte: pKa
o Niet super sterk: evenwicht sterk naar links
 Sterkte van carbonzuren

20