Samenvatting Organische Chemie - Klein's Organic Chemistry (9781119451051)

OSYN1 Samenvatting Voor oefeningen en uitleg: Khan academy
Les 1. Synthese van alkenen

Naamgeving

Functionele groepen

- Alkanen
- Alkenen
- Ketonen
- Aldehydes
- Carbonzuren
- Zuurchlorides
- Esters
- Aminen
- Amiden
- Alcoholen
- Ethers

Naamgeving

- Opbouw
o Bestaat uit 4 delen: (Stereochemie)-prefix stam suffix
 Stereochemie alleen wanneer van toepassing
 R/S
 Cis/trans
 Stam is het deel met de langste C-keten.
 Prefix zijn de zijgroepen
 Suffix is de functionele groep met de hoogste prioriteit.
 Plek van de functionele groep tussen de stam en de suffix!
 Voorbeeld: (R)-3-methylbutan-2-ol

o Stereochemie
 HCNOF  Hoe verder naar rechts, hoe hoger de prioriteit.
 R/S-conformatie
 Met de klok mee (rechtsom)  R
 Tegen de klok in (linksom)  S
 Laagste prioriteit moet naar achter wijzen!
 Cis/trans
 Zelfde kant  Cis
 Tegen over elkaar  Trans
o Alkanen
 Ring  Cyclo-
 Prefix: vervang -aan voor -yl.
 Bijv. methyl of ethyl.
o Alkenen
 Uitgang -aan vervangen voor -een.
 Bijv. etheen of propeen.
 Plek dubbele binding aangeven!

,  Laagste nummer.
 Stereochemie ook aangeven!
 Bij twee zijgroepen  Cis/trans.
 Bijv. 3,3-dimethylcyclohex-1-een
o Alcoholen
 Suffix  -ol
 Bijv. 4,5-dimethylhexan-2-ol
 Prefix  hydroxy
o Carbonylgroep = Functionele groep die bestaat uit een koolstofatoom dat met een
dubbele binding covalent gebonden is aan een zuurstofatoom.




o N-verbindingen
 Amine: N met 3 R-groepen
 R = C, H
 Amide: Zie hierboven.

Naamgeving en stabiliteit alkenen

Naamgeving

- 2 substituenten
o Cis/trans conformatie
o E/Z mag ook gebruikt worden!
- 3 of 4 substituenten
o Geen cis/trans
o E/Z-conformatie
 Tegenover elkaar  E
 Zelfde kant  Z
- Alkeen als substituent
o Prefix
 Vinyl
 Allyl
 Phenyl (Ph)
 Methyleen
- Stabiliteit
o Afhankelijk van elektronen stuwende groepen ( C-groep = R)
 Hoe meer C-groepen, hoe stabieler de dubbele binding.
o Afhankelijk door sterische effecten
 Z/cis  E/trans  R-groepen aan zelfde C-atoom.

,Synthese van alkenen

- ∆G = ∆H -T∆S
o T = temperatuur
o S = entropie
- Onder pijl ∆  hoge temperatuur

E2

- De 2 mechanismepatronen gebeuren tegelijk
o Patroon 1: Protontransfer
o Patroon 2: Vertrekkende groep
- Altijd reactie met een sterke base.
- Ontstaat altijd een dubbele binding tussen alfa en beta koolstof.
- Stabiliteit
o Meest gehinderd H-atoom geeft het meest stabiele product.
o Kleine base
 Kan goed reageren met meest gehinderde H-atoom
 Hiermee krijg je het meest stabiele hoofdproduct
o Grote base
 Kiest voor het reageren met het minst gehinderde H-atoom
 Hiermee krijg je het minder stabiele hoofdproduct.
- Kleine base
o MeO-
o EtO-
o HO-
o NC-
- Grote bases
o tBuO-
o TEA
o LDA
- Wanneer er twee H-atomen op een beta plek zitten, kunnen er twee verschillende producten
ontstaan.
o Trans en Cis alkeen als producten.
- B-H en LG moeten tegenover (trans) elkaar staan ruimtelijk.
o Teken hiervoor een Newman projectie.
o Is dit niet het geval dan moet het molecuul zo gedraaid worden dat dit wel het geval
is.
- Bij een ring als reactant kan er alleen een reactie uitgevoerd worden op een b-H die in
tegengestelde richting staat als de LG
o Dus als de LG naar voren staat, kan er alleen een E2 reactie plaatsvinden op een b-H
die naar achter staat.

E1

- De 2 mechanismepatronen vinden plaats na elkaar.
- Omlegging kan tussendoor plaatsvinden.
- Altijd een zwakke base op een secundair of tertiair substraat.
- Als tussenstap een carbokation

, o Vlak
o Geen trans H
o Geen effect grote of kleine base
- Het meest stabiele product is altijd het hoofdproduct.



Les 2. Reacties met alkenen

Concept reacties met alkenen

Mechanismepatronen:

- Protontransfer
o Er wordt een proton overgedragen van het ene deeltje naar het andere deeltje (H +
verplaatst).
o Er wordt een H+ verplaatst.
o Er is een base en een zure H+ nodig (zuur-base reactie)
- Nucleofiele aanval
o Het nucleofiel valt mijn zijn elektronenparen het electrofiel aan.
o Er wordt een nieuwe binding gevormd
o Er is een nucleofiel en een elektrofiel nodig.
- Vertrekkende groep
o Er verdwijnt een groep uit het molecuul.
o Er wordt een binding verbroken.
o Er is een goede vertekkende groep nodig.
- Omlegging
o Er vindt een herschikking binnen het molecuul plaats.
o Er is een stabieler carbokation.
o Er is een carbokation met een stabielere buur nodig.

Reactiviteit van alkenen

- Plat molecuul  C-atomen (dubbele binding) sp2 gehybridiseerd
o Dubbele binding bestaat uit een π-binding en σ-binding
- Bevat een reactief elektronenpaar = nucleofiel
o Kan het mechanismepatroon van een nucleofiele aanval uitvoeren.
 Heeft een electrofiel nodig
 Alkeen is het nucleofiel

Additie reacties

1. Nucleofiele aanval
a. Controleren of er een omlegging kan plaatsvinden.  de kleinste groep van de buur
wordt verplaatst!
2. Nucleofiele aanval