Samenvatting BCM21 Week 5
Cristy Verzijl
Suikers (koolhydraten)
Powerpoints
Koolhydraten (suikers)
Functies van suikers in levende
organismen
Brandstof (bijv. glucose, zetmeel,
glycogeen)
Structureel (cellulose, chitine,
peptidoglycanen)
Informatiedrager:
o communicatie tussen cellen
via
glycosylering van eiwitten
(glyco‐
eiwitten): targetingsignaal
o extracellulair
herkenningssignaal
0
Onder koolhydraten worden
verstaan:
Enkelvoudige suikers (monosacchariden)
Polymeren van enkelvoudige suikers (disacchariden, oligosacchariden en
polysacchariden)
Enkelvoudige suikers
Polyhydroxy aldehyden (aldosen)
Polyhydroxy ketonen (ketosen)
Eenvoudigste koolhydraat: Glyceraldehyde
Glyceraldehyde vertoont chiraliteit: bevat één asymmetrisch
centrum (chiraal koolstofatoom: bevat 4 verschillende groepen) en
bestaat hierdoor in 2 vormen die elkaars spiegelbeeld zijn
Enantiomeren, epimeren en isomeren
Enantiomeren zijn de stereoisomeren die exact elkaars
spiegelbeeld zijn
o Enantiomeren verschillen fysisch‐chemisch niet van elkaar maar wel
biochemisch!
Epimeren zijn de andere isomeren die mogelijk zijn in een molecuul als er
meerdere chirale C‐atomen (centra) aanwezig zijn
Isomeren zijn stoffen met dezelfde molecuulformule maar verschillende
structuurformule
Enantiomeren
D(extro)‐enantiomeren L(aevo)‐enantiomeren
Stereoisomeren
5
, Stereo-isomeren zijn isomeren die dezelfde chemische formule en volgorde van atomen
hebben, maar met een andere ruimtelijke structuur. Als een suiker een x aantal
asymmetrische koolstofatomen heeft, dan zijn er
2x aantal stereoisomeren. De helft hiervan heeft de L‐vorm en de andere helft heeft de D‐
vorm
Voor glucose geldt: 4 chirale C‐atomen dus 24 = 16 stereoisomeren
Welk chirale C‐atoom bepaalt de D‐ of L‐configuratie?
Kijk naar het laatste chirale C‐atoom wijst de –OH groep naar
rechts dan D vorm
Laatste chirale C-atoom
OH groep wijst naar rechts, dus het is de D-vorm
Epimeren
Optische activiteit
Een asymmetrisch centrum resulteert in optische activiteit
Een D‐isomeer draait vlak gepolariseerd licht precies de tegenovergestelde kant
op als de L‐isomeer
Een D‐isomeer draait het vlak gepolariseerde licht niet persé naar rechts
Meten van optische activiteit:
Monosacchariden: Aldosen
5
Cristy Verzijl
Suikers (koolhydraten)
Powerpoints
Koolhydraten (suikers)
Functies van suikers in levende
organismen
Brandstof (bijv. glucose, zetmeel,
glycogeen)
Structureel (cellulose, chitine,
peptidoglycanen)
Informatiedrager:
o communicatie tussen cellen
via
glycosylering van eiwitten
(glyco‐
eiwitten): targetingsignaal
o extracellulair
herkenningssignaal
0
Onder koolhydraten worden
verstaan:
Enkelvoudige suikers (monosacchariden)
Polymeren van enkelvoudige suikers (disacchariden, oligosacchariden en
polysacchariden)
Enkelvoudige suikers
Polyhydroxy aldehyden (aldosen)
Polyhydroxy ketonen (ketosen)
Eenvoudigste koolhydraat: Glyceraldehyde
Glyceraldehyde vertoont chiraliteit: bevat één asymmetrisch
centrum (chiraal koolstofatoom: bevat 4 verschillende groepen) en
bestaat hierdoor in 2 vormen die elkaars spiegelbeeld zijn
Enantiomeren, epimeren en isomeren
Enantiomeren zijn de stereoisomeren die exact elkaars
spiegelbeeld zijn
o Enantiomeren verschillen fysisch‐chemisch niet van elkaar maar wel
biochemisch!
Epimeren zijn de andere isomeren die mogelijk zijn in een molecuul als er
meerdere chirale C‐atomen (centra) aanwezig zijn
Isomeren zijn stoffen met dezelfde molecuulformule maar verschillende
structuurformule
Enantiomeren
D(extro)‐enantiomeren L(aevo)‐enantiomeren
Stereoisomeren
5
, Stereo-isomeren zijn isomeren die dezelfde chemische formule en volgorde van atomen
hebben, maar met een andere ruimtelijke structuur. Als een suiker een x aantal
asymmetrische koolstofatomen heeft, dan zijn er
2x aantal stereoisomeren. De helft hiervan heeft de L‐vorm en de andere helft heeft de D‐
vorm
Voor glucose geldt: 4 chirale C‐atomen dus 24 = 16 stereoisomeren
Welk chirale C‐atoom bepaalt de D‐ of L‐configuratie?
Kijk naar het laatste chirale C‐atoom wijst de –OH groep naar
rechts dan D vorm
Laatste chirale C-atoom
OH groep wijst naar rechts, dus het is de D-vorm
Epimeren
Optische activiteit
Een asymmetrisch centrum resulteert in optische activiteit
Een D‐isomeer draait vlak gepolariseerd licht precies de tegenovergestelde kant
op als de L‐isomeer
Een D‐isomeer draait het vlak gepolariseerde licht niet persé naar rechts
Meten van optische activiteit:
Monosacchariden: Aldosen
5
